1,1,1,3-四氯壬烷 | 1070-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1,3-四氯壬烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachlorononane
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrachloro-nonane；1,1,1,3-Tetrachlor-nonan
• CAS: 1070-27-5
• 化学式: C₉H₁₆Cl₄
• 分子量: 266.038
• InChiKey: FOHFUTULBZGYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四氯壬烷 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 1,1,1-trichloro-non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Jensen; Urry, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基磺酰氯 、 辛烯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以99%的产率得到1,1,1,3-四氯壬烷
  参考文献：
  名称：

  通过脱氯氯原子转移将无金属自由基加到烯烃上

  摘要：

  描述了一种通过脱硫氯原子转移自由基加成至未活化烯烃的有效方法。该反应基于使用容易获得的磺酰氯作为起始原料和廉价的自由基引发剂，例如偶氮二异丁腈（AIBN），二叔丁基二氮烯（DTBD）和二月桂酰过氧化物（DLP）。不需要过渡金属催化剂，该反应在温度≤85°C的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100473

文献信息

• Addition of Trichloromethyl Radicals to Alkenes: The Use of Phosphites as Hydrogen-Atom Donors in Intermolecular Radical Reactions
  作者：Jenny M. Barks、Bruce C. Gilbert、Andrew F. Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1055/s-2001-18086

  日期：——

  Addition of trichloromethyl radicals (generated from BrCCl3 or CCl4) to a variety of alkenes in the presence of hydrogen-atom donors has been explored. The use of phosphites as hydrogen-atom donors was shown to provide a mild, novel and technically clean approach to trichloroalkanes.

  在氢原子供体存在下，将三氯甲基自由基（由BrCCl3或CCl4生成）加入到各种烯烃中的研究已经展开。使用膦作为氢原子供体被证明为制备三氯烷基化合物提供了一种温和、新颖且技术上清洁的方法。
• Atom Transfer Radical Addition Catalyzed by Ruthenium–Arene Complexes Bearing a Hybrid Phosphine–Diene Ligand
  作者：Florian Chotard、Raluca Malacea-Kabbara、Cédric Balan、Ewen Bodio、Michel Picquet、Philippe Richard、Miguel Ponce-Vargas、Paul Fleurat-Lessard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00851

  日期：2018.3.12

  of a series of arene ruthenium complexes bearing either (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine or (cycloheptyl)diphenylphosphine are reported. Upon irradiation or heating, all these complexes lose their arene ligand but then exhibit a different behavior depending on the nature of the phosphine ligand. (Cycloheptadienyl)phosphine complexes 1 and 3 give a cationic dinuclear Ru complex 5 for which the

  报道了一系列带有（3，5-环庚二烯基）二苯基膦或（环庚基）二苯基膦的芳烃钌配合物的合成和表征。在辐射或加热时，所有这些配合物失去其芳烃配体，但随后根据膦配体的性质表现出不同的行为。（环庚二烯基）膦配合物1和3给出阳离子双核Ru配合物5，对于该阳离子双核Ru配合物5，其两个Ru原子被三个氯代配体桥接并且在两个侧苯二酸酯（环庚二烯基）膦的侧面。（环庚基）二苯基膦配合物2和4当使用甲苯作为溶剂或在二氯甲烷中降解时，进行芳烃交换。使用CCl 4和苯乙烯作为标准底物与这些配合物平行进行的ATRA催化试验强调了二烯基部分对结果的深远影响。在平稳的条件下（紫外线照射或中度加热），只有（环庚基）膦衍生物才能以令人满意的收率得到Karasch加合物。通过结合照射和加热，它们的性能大大提高。在较高的温度下，阳离子双核络合物5表现出活性和强健性，当使用十四碳烯和CCl 4作为底物时，营业额高达9700 。
• Hydration of alkenes and cycloalkenes in the presence of chromium and copper complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、T. M. Oshnyakova、N. A. Shchadneva

  DOI：10.1134/s1070428013100047

  日期：2013.10

  Chromium and copper complexes catalyzed hydration of acyclic and cyclic olefins in the presence of carbon tetrachloride at 110–160°C (4–12 h) with formation of the corresponding alcohols.

  铬和铜络合物在四氯化碳存在下于110–160°C（4–12 h）催化无环和环状烯烃的水合反应，并形成相应的醇。
• Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schadneva、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544109040136

  日期：2009.7

  feasibility of the addition of CCl4 to linear and cyclic olefins and dienes in the presence of chromium and ruthenium complexes was established. The influence of water as a nucleophilic additive and the influence of the olefin nature, the catalyst central atom, and its ligand environment on the reaction selectivity and product yields were investigated. It was shown that the addition of water to chromium and

  建立了在铬和钌配合物存在下向直链和环状烯烃和二烯中添加CCl 4的可行性。研究了水作为亲核添加剂的影响以及烯烃性质，催化剂中心原子及其配体环境对反应选择性和产物收率的影响。结果表明，向铬和钌催化剂中加水会导致所得1,1,1,3-四氯衍生物中的氯甲基水解，产生相应的羟基衍生物并增加形成（1 + 1）加合物，这是由次氯酸的形成引起的，次氯酸是将CCl 4加至烯烃的助活化剂。
• An Efficient, Selective, and Reducing Agent-Free Copper Catalyst for the Atom-Transfer Radical Addition of Halo Compounds to Activated Olefins
  作者：José María Muñoz-Molina、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic901942p

  日期：2010.1.18

  Efficient and selective ATRA reactions of CCl4, CBr4, TsCl (Ts = tosyl), or Cl3CCO2Et with activated olefins (styrene, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, tert-butyl methacrylate) using the TptBuCu(NCMe) complex as a catalyst have been achieved in the absence of any reductant and with low catalyst loadings.

  使用Tp tBu Cu（）将CCl 4，CBr 4，TsCl（Ts =甲苯磺酰基）或Cl 3 CCO 2 Et与活化烯烃（苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯）进行高效且选择性的ATRA反应在没有任何还原剂且催化剂负载量低的情况下，已经获得了NCMe）配合物作为催化剂。