3-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-4-butoxy-1,2,5-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-4-butoxy-1,2,5-thiadiazole
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃OS
• 分子量: 267.39
• InChiKey: YDQPNPWAZMGKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1992003433A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), wherein X is oxygen or sulphur; wherein G is selected from the group of azabicyclic ring systems consisting of (1), (2), or (3) wherein the oxadiazole or thiadiazole ring can be attached at any position. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de pipéridine thérapeutiquement actifs, à un procédé de préparation de ceux-ci et à des compositions pharmaceutiques comprenant les composés. Dans la formule (I), X représente de l'oxygène ou du soufre; G étant sélectionné dans le groupe de systèmes de cycles azabicycliques de formules (1), (2) ou (3), où le cycle d'oxadiazole ou de thiadiazole peut être rattaché en n'importe quelle position. Les nouveaux composés sont utiles comme stimulants de la fonction cognitive du cerveau antérieur et de l'hippocampe des mammifères et, en particulier, dans le traitement de la maladie d'Alzheimer, des états douloureux aigus ainsi que du glaucome.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，其制备方法以及包含式(I)化合物的制药组合物，其中X代表氧或硫；G选择自由氮杂双环环系的组中，包括式(1)、(2)或(3)，其中氧二唑或硫二唑环可以连接在任何位置。这些新化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼。
• Pesticidal substituted 1,2,5-thiadiazole derivatives
  申请人：Dungan B. Leo

  公开号：US20060241097A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Insecticidal and acaricidal compositions comprising an insecticidally or acaricidally effective amount of a 1,2,5-thiadiazole of the formula (I); wherein R, Q and m are as defined in admixture with at least one agriculturally acceptable extender or adjuvant are disclosed. In addition, methods of controlling insects and acarids comprising applying said compositions to a locus of crops where control is desired are disclosed.

  本发明涉及一种杀虫杀螨组合物，其包含式（I）中的1,2,5-噻二唑的杀虫或杀螨有效量，其中R，Q和m如定义所述，与至少一种农业可接受的延伸剂或助剂混合。此外，还公开了一种控制昆虫和螨的方法，包括将所述组合物应用于需要控制的作物区域。
• Method for treating anxiety using an azabicyclic oxadiazole or thiadiazole compound
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709093A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides the use of a compound wherein X is oxygen or sulphur; R is hydrogen, amino, halogen, -CHO, -NO₂, -OR⁴, -SR⁴, -SOR⁴, -SO₂R⁴, C₃₋₇-cycloalkyl, C₄₋₈-(cycloalkylalkyl), -Z-C₃₋₇-cycloalkyl, and -Z-C₄₋₈-(cycloalkylalkyl) wherein R⁴ is straight or branched C₁₋₁₅-alkyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkenyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more halogens, -CF₃, -CN, phenyl or phenoxy wherein phenyl or phenoxy is optionally substituted with halogen, -CN, C₁₋₄-alkyl, C₁₋₄-alkoxy, -OCF₃, -CONH₂ or -CSNH₂; or R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with halogen, -CN, C₁₋₄-alkyl, C₁₋₄-alkoxy, -OCF₃, -CONH₂ or -CSNH₂; or R is -OR⁵Y, -SR⁵Y, -OR⁵ZY, -SR⁵ZY, -O-R⁴-Z-R⁵ or -S-R⁴-Z-R⁵ wherein Z is oxygen or sulphur, R5 is straight or branched C₁₋₁₅-alkynyl, and Y is a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one to four N, O or S atom(s) or a combination thereof, which heterocyclic group is optionally substituted at carbon or nitrogen atom(s) with straight or branched C₁₋₆-alkyl, phenyl or benzyl, or which heterocyclic group is optionally fused with a phenyl group; and G is selected from one of the following azabicyclic rings wherein the thiadiazole or oxadiazole ring can be attached at any carbon atom of the azabicyclic ring; R¹ and R may be present at any position, including the point of attachment of the thiadiazole or oxadiazole ring, and independently are hydrogen, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅ alkenyl, straight or branched C₂₋₅-alkynyl, straight or branched C₁₋₁₀-alkoxy, straight or branched C₁₋₅-alkyl substituted with -OH, OR⁴, halogen, -NH₂ or carboxy; R³ is H, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅-alkenyl or straight or branched C₂₋₅-alkynyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; and --- is a single or double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of anxiety.

  本发明提供了一种化合物的用途 其中 X 是氧或硫 R 是氢、氨基、卤素、-CHO、-NO₂、-OR⁴、-SR⁴、-SOR⁴、-SO₂R⁴、C₃₋₇-环烷基、C₄₋₈-(环烷基)、-Z-C₃₋₇-环烷基、和 -Z-C₄₋₈-(环烷基)，其中 R⁴ 是直链或支链 C₁₋₁₅-烷基、直链或支链 C₂₋₁₅- 烷基、直链或支链 C₂₋₁₅-炔基，其中每个均任选被一个或多个卤素、-CF₃、-CN、苯基或苯氧基，其中苯基或苯氧基任选被卤素、-CN、C₁₋₄-烷基、C₁₋₄-烷氧基、-OCF₃、-CONH₂或-CSNH₂取代；或 R 是苯基或苄氧羰基，它们各自被卤素、-CN、C₁₋₄-烷基、C₁₋₄-烷氧基、-OCF₃、-CONH₂或-CSNH₂任选取代；或 R 是 -OR⁵Y、-SR⁵Y、-OR⁵ZY、-SR⁵ZY、-O-R⁴-Z-R⁵ 或 -S-R⁴-Z-R⁵，其中 Z 是氧或硫、R5 是直链或支链 C₁₋₁₅-炔基，Y 是含有 1 至 4 个 N、O 或 S 原子的 5 或 6 位杂环基团、O 原子或 S 原子或其组合，该杂环基团可选择在碳原子或氮原子上被直链或支链 C₁₋₆-烷基、苯基或苄基取代，或该杂环基团可选择与苯基融合；G 选自下列偶氮双环之一 其中噻二唑或噁二唑环可连接在氮杂环的任何碳原子上；R¹ 和 R 可存在于任何位置，包括噻二唑或噁二唑环的连接点，且独立地为氢、直链或支链 C₁₋₅ 烷基、直链或支链 C₂₋₅ 烯基、直链或支链 C₂₋₅ 炔基、直链或支链 C₁₋₁₀-烷氧基、被 -OH、OR⁴、卤素、-NH₂ 或羧基取代的直链或支链 C₁₋₅-烷基；R³ 是 H、直链或支链 C₁₋₅-烷基、直链或支链 C₂₋₅-烯基或直链或支链 C₂₋₅-炔基；n 是 0、1 或 2；m 是 0、1 或 2；p 是 0、1 或 2；q 是 1 或 2；以及---是单键或双键；或 其药学上可接受的盐，用于制造治疗焦虑症的药物。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND THROMBOSIS<br/>[FR] 3-PHENYLE-1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINES SUBSTITUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DES THROMBOSES
  申请人：A/S GEA FARMACEUTISK FABRIK

  公开号：WO1996011191A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) 3- and 5-substituted 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine compounds of general formula (I), wherein R1 is the same or different groups and represents alkyl or alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, phenyl or alkylsulphonyl groups; n is 1 to 3; X is -C(O)NH-; -SO2-; -C(O)- or a direct bond; Y means -S-Z; -SO-Z; -S+(Z)2, A-; N+(Z)3, A-; -C(Z) = CZ2; -C $m(Z) C-Z or a group (a), wherein b = c = N or C-Z; d = N-Z, O or S, and A- is any pharmaceutically acceptable anion; and Z is the same or different groups and represents H, cyano, nitro, trifluoromethyl, -CH = CH2, -C $m(Z) CH, straight or branched C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, phenyl or optionally substituted phenyl; may be used for the preparation of a medicament for the treatment of asthma, a medicament for the treatment of blood clots (thrombosis), a medicament being effective against impotence and a medicament being effective against pre-eclampsia.(FR) La présente invention concerne des composés 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine à substitution en 3 ou 5 représentés par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), R1 constitue un même groupe ou des groupes différents et représente des groupes alkyle ou alcoxy portant 1 à 3 atomes de carbone, des groupes halogène, trifluorométhyle, nitro, cyano, phényle ou alkylsulphonyle; n est un entier de 1 à 3; X est -C(O)NH-, -SO2-, -C(O)- ou une liaison directe; Y signifie -S-Z, -SO-Z, -S+(Z)2, A-, N+(Z)3, A-, -C(Z) = CZ2, -C $m(Z) C-Z ou un groupe représenté par la formule (a). Dans cette formule (a), b = c = N ou C-Z; d = N-Z, O ou S, et A- est n'importe quel anion pharmaceutiquement acceptable; et Z est un même groupe ou des groupes différents et représente un H, cyano, nitro, trifluorométhyle, -CH = CH2, -C $m(Z) CH, un alkyle en C1-C6 droit ou ramifié, un cycloalkyle en C3-C7, un phényle ou un phényle éventuellement substitué. Ces composés sont utilisables pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'asthme, d'un médicament destiné au traitement des caillots sanguins (thrombose), d'un médicament efficace contre l'impuissance et d'un médicament efficace contre la prééclampsie.

  3-和5-取代的1,2,3,4-氧三azole-5-腙化合物(I)，其中R1是相同的或不同的基团，代表烷基或醚基，含有1至3个碳原子；卤素、甲基、硝基、氰基、苯基或硫基甲基；n为1至3； X 是-C(O)NH-、-SO2-、-C(O)-或直接键；Y 是-S-Z、-SO-Z、-S+(Z)2、A-；N+(Z)3、A-、-C(Z) = CZ2、-C $m(Z) C-Z或以下形式的基团(a)。在形式(a)中，b = c = N或C-Z；d = N-Z、O或S，且A-为任何 pharmaceutically 适当的-离子；而Z是相同的或不同的基团，代表H、氰基、硝基、甲基、-CH = CH2、-C $m(Z) CH、直链或分链C1-C6烷基、C3-C7环烷基、苯基或可能带有取代基的苯基。这些化合物可用于治疗哮喘的药物制剂、治疗血栓(血小板沉着)的药物制剂、用于对抗勃起功能障碍的药物制剂及用于对抗早产的药物制剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0544779A1

  公开（公告）日：1993-06-09