1,1,3,3-四甲基-2-(3-三甲氧基硅烷基丙基)胍 | 69709-01-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基-2-(3-三甲氧基硅烷基丙基)胍
• 中文别名: 氮氮氮‘氮'-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷；(3-四甲基氨基脲基丙基)三甲氧基硅烷；1,1,3,3-四甲基-2-[3-(甲氧基硅基)丙基]胍；N,N,N',N'-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷；四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-N''-[3-(trimethoxysilyl)propyl]guanidine
• CAS: 69709-01-9
• 化学式: C₁₁H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -4--0.82 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 、 3-氯丙基三甲氧基硅烷 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到1,1,3,3-四甲基-2-(3-三甲氧基硅烷基丙基)胍
  参考文献：
  名称：

  Palladium-guanidine complex immobilized on SBA-16: a highly active and recyclable catalyst for Suzuki coupling and alcohol oxidation

  摘要：

  通过对一种含有钯-胍复合物和胍的混合物进行一次性硅化，并将其固定在介孔笼状材料SBA-16上，我们成功制备了一种用于铃木偶联反应和醇的有氧氧化的新型固体催化剂。该固体催化剂的结构和成分通过氮气吸附、XRD、透射电镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了表征。使用XPS和紫外-可见光谱对固体催化剂上支持的钯-胍复合物的配位状态进行了初步研究。该催化剂在50°C的50%水乙醇溶液中，对于多种芳基溴化物和芳基硼酸的铃木偶联反应展现出快速的转化率，即使在0.01-0.001 mol%的负载下，溴苯和芳基硼酸的铃木偶联反应的TOF（转换频率）可以高达45,700 h−1，且在温和条件下也能获得满意的产率，即使催化剂被重复使用多次。所开发的固体催化剂结合所研究的温和条件，代表了铃木偶联反应中最有效的异相催化体系之一。此外，还发现该固体催化剂同样适用于苄醇和肉桂醇的有氧氧化，选择性超过99%。该催化剂可重复使用15次而活性和选择性并未显著下降。

  DOI：

  10.1039/b919175e

文献信息

• Palladium-guanidine complex immobilized on SBA-16: a highly active and recyclable catalyst for Suzuki coupling and alcohol oxidation
  作者：Hengquan Yang、Xiaojing Han、Zhancheng Ma、Runqin Wang、Jing Liu、Xiangfei Ji

  DOI：10.1039/b919175e

  日期：——

  By immobilizing a mixture of a palladium-guanidine complex and guanidine on the mesoporous cage-like material SBA-16 via a one-pot silylation, we have successfully prepared a new solid catalyst for Suzuki coupling and the aerobic oxidation of alcohols. The structure and composition of the solid catalyst were characterized with N2 sorption, XRD, TEM, FT-IR and solid state NMR. The coordination state of the palladium-guanidine complex supported on the solid catalyst was preliminarily investigated with XPS and UV-vis spectroscopy. This catalyst afforded fast conversions for the Suzuki coupling of various aryl bromides and arylboronic acids in a 50% aqueous ethanol solution at 50 °C even at loadings of 0.01–0.001 mol%, and the TOF (turn-over frequency) for the Suzuki coupling of bromobenzene and arylboronic acids could be up to 45 700 h−1 under mild conditions. A satisfactory yield was obtained even after the catalyst was reused several times. The developed solid catalyst combined with the mild conditions investigated represents one of the most efficient heterogeneous systems for the Suzuki coupling of bromides. Furthermore, it was found that the solid catalyst could also work well for the aerobic oxidation of benzylic alcohols and cinnamyl alcohol, affording over 99% selectivity. The catalyst could be reused 15 times without a significant decrease in activity and selectivity.

  通过对一种含有钯-胍复合物和胍的混合物进行一次性硅化，并将其固定在介孔笼状材料SBA-16上，我们成功制备了一种用于铃木偶联反应和醇的有氧氧化的新型固体催化剂。该固体催化剂的结构和成分通过氮气吸附、XRD、透射电镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了表征。使用XPS和紫外-可见光谱对固体催化剂上支持的钯-胍复合物的配位状态进行了初步研究。该催化剂在50°C的50%水乙醇溶液中，对于多种芳基溴化物和芳基硼酸的铃木偶联反应展现出快速的转化率，即使在0.01-0.001 mol%的负载下，溴苯和芳基硼酸的铃木偶联反应的TOF（转换频率）可以高达45,700 h−1，且在温和条件下也能获得满意的产率，即使催化剂被重复使用多次。所开发的固体催化剂结合所研究的温和条件，代表了铃木偶联反应中最有效的异相催化体系之一。此外，还发现该固体催化剂同样适用于苄醇和肉桂醇的有氧氧化，选择性超过99%。该催化剂可重复使用15次而活性和选择性并未显著下降。
• D-HPPA的制备方法
  申请人：锦州西海化工有限公司

  公开号：CN106065004A

  公开（公告）日：2016-11-02

  提供了利用新型催化剂制备D‑HPPA的新方法，这种方法合成工艺简单，适合工业化。
• A periodic mesoporous hybrid material with a built-in palladium complex: An efficient catalyst for the Suzuki coupling and alcohol oxidation
  作者：Hengquan Yang、Zhancheng Ma、Yong Qing、Guangyong Xie、Jie Gao、Li zhang、Jinhua Gao、Lin du

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.05.004

  日期：2010.7

  A new periodic mesoporous hybrid material with a built-in Pd–guanidine complex was synthesized in the presence of a structure-directing agent. The N2 sorption, XRD and TEM characterizations revealed that this hybrid material had a large surface area (>700 m2 g−1), a narrow pore size distribution (centered at 2.7 nm), and a periodic 2D-hexagonal structure. FT-IR, solid state NMR and XPS investigations

  在结构导向剂的存在下，合成了一种新的具有内置Pd-胍配合物的周期性介孔杂化材料。N 2吸附，XRD和TEM表征表明该杂化材料具有较大的表面积（> 700 m 2  g -1），狭窄的孔径分布（以2.7 nm为中心）和周期性的2D六边形结构。FT-IR，固态NMR和XPS研究证实，钯-胍配合物与固体材料共价结合。该固体材料对空气中的乙醇水溶液中的各种芳基溴化物的Suzuki偶联反应表现出高活性。此外，发现该固体材料在O 2的环境压力下对于苄醇的好氧氧化效果很好，提供了超过99％的选择性。该催化剂可以重复使用9次而不会降低选择性。这项研究提供了一种新的具有内置活性钯位点的周期性介孔杂化材料，可用于其他催化反应。