1,1,3-三甲基-3-亚硝基脲 | 3475-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,3-三甲基-3-亚硝基脲
• 英文名称: N,N',N'-trimethyl-N-nitrosourea
• 英文别名: Trimethylnitrosourea；1,1,3-trimethyl-3-nitrosourea
• CAS: 3475-63-6
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• 分子量: 131.134
• InChiKey: LOEHVDVYTQIWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3227 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基-3-亚硝基脲 、 Piperidinium formate 在 sodium thiocyanide 作用下， 以93%的产率得到1-亚硝基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrosoureas and related compounds in dilute aqueous acid: transnitrosation to piperidine and sulfamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a016
• 作为产物：
  描述：

  三甲基脲 在 sodium nitrite 作用下， 以 硝酸 为溶剂， 生成 1,1,3-三甲基-3-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-亚硝基-N'-硝基胍和三甲基亚硝基脲的结构：Etude par RMN 15N

  摘要：

  摘要 溶液中 N-甲基-N-亚硝基-N'-硝基胍 (MNNG) 的 15 N NMR 研究使其结构得以确定。然后将其与其他两种硝基胍进行比较。MNNG 中的电子离域与三甲基亚硝基脲有关。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)90061-8

文献信息

• Unexpected genetic toxicity to rodents of the N′, N′-dimethyl analogues of MNU andENU
  作者：H. Tinwell、D. Paton、J. B. Guttenplan、J. Ashby

  DOI：10.1002/(sici)1098-2280(1996)27:3<202::aid-em5>3.0.co;2-g

  日期：——

  typhimurium (without S9 mix) confirmed the potent mutagenic activity for ENU and MNU (approximately 300-fold increase in revertants at 2,000 micrograms/plate and approximately 180-fold increase in revertants at 150 micrograms/plate respectively). In contrast, the methylated analogues showed only weak mutagenic activity (approximately 3-fold) at approximately 100-fold higher dose-levels. Addition of S9 mix did

  Lijinsky和他的同事报告说ENU和MNU的N'，N'-二甲基类似物[分别为N'，N'-二甲基-N-乙基-N-亚硝基脲（DMENU）和三甲基亚硝基脲（TMNU）]对尽管它们具有极高的水解稳定性，但会减少或排除类似于ENU和MNU水解时形成的烷基化物质的生成。尽管进行了广泛的试验，但利金斯基和他的同事们无法合理化DMENU和TMNU的活动。因此，我们决定进一步研究这个问题。从ENU和MNU产生亲电子/诱变/致癌的反应性物种时，无论采用哪种模式，用甲基（-NMe2）封闭游离的NH2基团都应消除或消除活性。与此DMENU和TMNU一致，在NBP烷基化测试中给出了阴性结果，而母体化合物给出了瞬时的深蓝色。对这四种化合物的水解速率的研究表明，ENU和MNU的半衰期为8分钟，而烷基化类似物（DMENU和TMNU）的半衰期分别为25天和41天。ENU和MNU的水解产生烷基化物质，是通过从-NH2基团
• Conformational preferences in alkylnitrosoureas
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01293a023

  日期：1980.2
• Reactions of alkylnitrosoureas in aqueous solution
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01298a048

  日期：1980.5
• SINGER, S. S., IARC SCI. PUBL., 1980, N 31, 111-117
  作者：SINGER, S. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图