3-(1'-amino-2'-naphthyl)-4-<(N-methyl-N-trifluoroacetyl)amino>phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1'-amino-2'-naphthyl)-4-<(N-methyl-N-trifluoroacetyl)amino>phenol
• 英文别名: N-[2-(1-aminonaphthalen-2-yl)-4-hydroxyphenyl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 360.336
• InChiKey: FWKGHEDPUDPOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxyphenyl)-N-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanimidamide 在 sodium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-(1'-amino-2'-naphthyl)-4-<(N-methyl-N-trifluoroacetyl)amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N1-(4-Oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N2-substituted-2,2,2- trifluoroethanimidamides (p-Benzoquinone Imine Derivatives): Syntheses of Trifluoromethylated 6-Hydroxybenzimidazoles and Spiro Dienone Diazacarbocycles

  摘要：

  Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization of N-1-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-2- substituted-2,2,2-trifluoroethanimidamide (p-benzoquinone imine derivatives, 1) prepared by electrooxidation of N-(4-methoxyphenyli-N'-substituted-2,2 2-trifluoroethanimidamides 2 occurred to give 1-substituted-2-(trifluoromethyl)-6-hydroxybenzimidazoles 3. Alternatively, thermal cyclization of 1 gave spiro dienone diazacarbocycles 9 and 10, which were converted into diazepine 12 via a dienone-phenol rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo00125a028