(Z)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-1,2-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: JURQZDOAONAFLH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-1,2-dimethylbenzene 、 (Z)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的Diels-Alder / Wittig烯烃的磺化反应顺序，由炔丙基Ph盐合成取代的对苯二甲酸酯和苯乙烯类化合物

  摘要：

  炔丙基phospho盐和较长链炔烃官能化phospho盐与1,3-二烯的钴（I）催化Diels-Alder反应生成二氢芳族phospho盐中间体，可直接用于一锅Wittig型烯化反应中醛。随后的氧化导致在三种合成起始原料的单一合成步骤中，形成了三个新的碳-碳键，形成了苯乙烯和二苯乙烯型产品。产品的E / Z立体选择性表明，二氢芳族盐表现为半稳定化的ides化物，主要产生E配置的产品。还介绍了不对称1,3-二烯以及内部phospho官能化炔烃的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701406d

文献信息

• A Concise Synthesis of Substituted Stilbenes and Styrenes from Propargylic Phosphonium Salts by a Cobalt-Catalyzed Diels−Alder/Wittig Olefination Reaction Sequence
  作者：Gerhard Hilt、Christoph Hengst

  DOI：10.1021/jo701406d

  日期：2007.9.1

  single synthetical step starting from three variable starting materials. The E/Z stereoselectivities of the products revealed that the dihydroaromatic phosphonium ylides behave as semistabilized ylides giving predominantly the E-configured products. The application of unsymmetrical 1,3-dienes as well as internal phosphonium functionalized alkynes is also described.

  炔丙基phospho盐和较长链炔烃官能化phospho盐与1,3-二烯的钴（I）催化Diels-Alder反应生成二氢芳族phospho盐中间体，可直接用于一锅Wittig型烯化反应中醛。随后的氧化导致在三种合成起始原料的单一合成步骤中，形成了三个新的碳-碳键，形成了苯乙烯和二苯乙烯型产品。产品的E / Z立体选择性表明，二氢芳族盐表现为半稳定化的ides化物，主要产生E配置的产品。还介绍了不对称1,3-二烯以及内部phospho官能化炔烃的应用。