(Z)-2-[(dibenzo[b,d]furan-2-yl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-2-[(dibenzo[b,d]furan-2-yl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-methyloxime
• 英文别名: (Z)-2-dibenzofuran-2-yloxy-N-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: ZAKAWPFDQZCPTN-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯并呋喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-[(dibenzo[b,d]furan-2-yl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃和咔唑取代的肟的合成及其细胞毒性和抗血小板活性

  摘要：

  的dibenzofuran-和咔唑基取代的肟或methyloximes 5 - 10制备并评价它们的细胞毒性和抗血小板活性。这些化合物的合成方法是，将二苯并呋喃-2-醇或9 H-咔唑-2-醇与α-卤代羰基试剂进行烷基化，然后与NH 2 OH或NH 2 OMe反应（方案）。初步的抗癌分析表明，肟型二苯并呋喃衍生物5和7a – d具有活性，而相应的肟醚9b和9c在相同浓度下不活跃。因此，一个供氢键的基团似乎对细胞毒性至关重要。在测试的化合物中，2-[（（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）乙-1-酮-O-甲基肟（9c）对诱导的血小板凝集表现出有效的抑制活性。花生四烯酸的IC 50值为14.87μM，浓度为100μM时无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490091

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic and Antiplatelet Activities of Dibenzofuran- and Carbazole-Substituted Oximes
  作者：Tai-Chi Wang、I-Li Chen、Daih-Huang Kuo、Chang-Hui Liao

  DOI：10.1002/hlca.200490091

  日期：2004.4

  The dibenzofuran- and carbazole-substituted oximes or methyloximes 5–10 were prepared and evaluated for their cytotoxic and antiplatelet activities. These compounds were synthesized via alkylation of dibenzofuran-2-ol or 9H-carbazol-2-ol with α-halocarbonyl reagents, followed by reaction with NH2OH or NH2OMe (Scheme). A preliminary anticancer assay indicated that the oxime-type dibenzofuran derivatives

  的dibenzofuran-和咔唑基取代的肟或methyloximes 5 - 10制备并评价它们的细胞毒性和抗血小板活性。这些化合物的合成方法是，将二苯并呋喃-2-醇或9 H-咔唑-2-醇与α-卤代羰基试剂进行烷基化，然后与NH 2 OH或NH 2 OMe反应（方案）。初步的抗癌分析表明，肟型二苯并呋喃衍生物5和7a – d具有活性，而相应的肟醚9b和9c在相同浓度下不活跃。因此，一个供氢键的基团似乎对细胞毒性至关重要。在测试的化合物中，2-[（（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）乙-1-酮-O-甲基肟（9c）对诱导的血小板凝集表现出有效的抑制活性。花生四烯酸的IC 50值为14.87μM，浓度为100μM时无细胞毒性。