1,2,3,4,9,9-六氯-1,4-二氢-1,4-甲桥萘-5,8-二醇 | 5210-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4,9,9-六氯-1,4-二氢-1,4-甲桥萘-5,8-二醇
• 英文名称: 1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol
• 英文别名: 1.2.3.4.9.9-Hexachlor-5.8-dihydroxy-1.4-dihydro-1.4-methano-naphthalin；1,2,3,4,9,9-Hexachlor-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalin-5,8-diol；1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol；1,4-Dihydro-1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol；1,8,9,10,11,11-hexachlorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-3,6-diol
• CAS: 5210-87-7
• 化学式: C₁₁H₄Cl₆O₂
• 分子量: 380.87
• InChiKey: HGWPFZAIXJHLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,9,9-六氯-1,4-二氢-1,4-甲桥萘-5,8-二醇 在 氢氧化钾 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-1,2,3,4,6,7,8,9-octachloro-1,4-dichloromethano-7,9-dimethoxymethanoanthracene-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的五棱柱途径中的一些化合物

  摘要：

  在制备不对称的多官能 [5]-secoprisrnane 六氯环戊二烯和 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯时，通过 Diels-Alder 反应将其依次加入苯醌中。在某一时刻，二加合物的氢醌的氧化是必要的，而铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 是一种常见的氧化剂。用 CAN 氧化二加合物导致二甲氧基桥断裂，形成取代的萘醌。讨论了五个 Diels-Alder 加合物和萘醌的两种反应产物的结构。

  DOI：

  10.1007/bf01664649
• 作为产物：
  描述：

  1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2,3,4,9,9-六氯-1,4-二氢-1,4-甲桥萘-5,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109

文献信息

• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。
• Molecular complexes of DMSQ
  申请人：Uniroyal Inc.

  公开号：US03932525A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The known compound, 1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol (I) is an excellent flame retardant for ABS resins and polyurethanes, particularly, polyether-based polyurethanes. Compound (I) also forms novel molecular complexes with weak bases such as pyridine, pyridine HCl, pyridine oxide, dimethylsulfoxide and dimethylformamide, and which are excellent flame retardants for ABS resins. Compound (I) also exhibits unusual synergistic flame retardant effects in ABS resins and other polymers when used together with certain additives that are not themselves flame retardants.

  已知化合物1,2,3,4,9,9-六氯-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酚(I)是ABS树脂和聚氨酯的优秀阻燃剂，特别是基于聚醚的聚氨酯。化合物(I)还与弱碱如吡啶、吡啶HCl、吡啶氧化物、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺形成新型分子复合物，这些复合物对ABS树脂也是优秀的阻燃剂。化合物(I)还在与某些不具有阻燃作用的添加剂一起使用时，在ABS树脂和其他聚合物中表现出不同寻常的协同阻燃效果。
• Carbamate
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04174457A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanophthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，包括一种化合物，在其结构中具有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核，或者一种能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能的化合物。
• Hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methano-napth-5,8-ylene acetates
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04009200A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert is function.

  一种阻燃系统，包括一种化合物，其结构中含有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核或一种可转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核的化合物，并且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能。
• Fire retardant sulfonate compound
  申请人：——

  公开号：US04240974A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，其中包括一种化合物，其结构中具有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核或一种能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能的化合物。

表征谱图