1,2,3,4-四氢-N-羟基-1-萘胺 | 58490-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-N-羟基-1-萘胺
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxyl-1-naphthaleneamine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxy-1-naphthalenamine；N-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)hydroxylamine；tetrahydronaphthylhydroxylamine；1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalin-hydroxylamin；Monohydroxyaminotetralin；N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)hydroxylamine
• CAS: 58490-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DDMMFMZWIHCKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-N-羟基-1-萘胺 在 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝通过还原扩环法选择性合成芳族杂环氮杂环化合物及其反应机理的研究

  摘要：

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标

  DOI：

  10.1021/jo902177p
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,2,3,4-四氢-N-羟基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-美卡西平

  摘要：

  通过Mizoroki-Heck反应和DIBALH介导的还原性环扩环反应，实现了消旋地美卡西平（1）的外消旋合成。基于第一代合成，第二代对映体控制（-）-美沙芬（1）是通过8锅/ 11步序列完成的，可从市售2-乙基环己酮中获得21％的总收率。通过不对称迈克尔加成反应制得的酮酸酯（根据d'Angelo和Desmaële的方案）和苯肼在修饰的Fischer吲哚条件下得到六元三环吲哚。苯甲酸氧化和随后的肟形成提供了一种酮肟，将其用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理，以高收率构建出特征性的氮杂吲哚骨架。在DIBALH介导的还原性扩环反应中，逐步提高反应温度和对具有苄氧羰基（Cbz）的氧敏感性氮杂吲哚吲哚中的氮进行原位保护对于高产率过程至关重要。有了这些方法，（-）-美沙芬的快速，高效合成得以完成。还描述了几种综合的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201301040

文献信息

• PHOSPHOROUS PROTECTING GROUPS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP3943500A1

  公开（公告）日：2022-01-26

  Aspects of the present disclosure include compositions that make use of phosphorus and/or nucleobase protecting groups as depicted below which find use in the synthesis of long polynucleotides. Phosphorus protecting groups are provided that help increase the stepwise coupling yield and/or phosphorous protecting groups that can be removed during the oxidation step. Amidine nucleobase protecting groups are provided that find use in the subject compositions and methods which provides for e.g., increased resistance to depurination during polynucleotide synthesis. In some instances, the methods and compositions disclosed herein utilize a combination of the phosphorus and amidine nucleobase protecting groups in the synthesis of polynucleotides having a sequence of 200 or more monomeric units in length. Also provided are methods for synthesizing a polynucleotide (e.g., a DNA) using one or more compounds disclosed herein. wherein B is a nucleobase or an analogue thereof; each of R1 and R2 is independently a linear, branched or cyclic, substituted or un-substituted alkyl, or R1 and R2 together form a 5-, 6-. 7- or 8-membered nonaromatic ring; R3 is an acid-labile protecting group: and R is a bi-cyclic aliphatic alcohol derivative.

  本公开的各个方面包括如下所述的利用磷和/或核碱基保护基团的组合物，这些组合物可用于长多核苷酸的合成。磷保护基团有助于提高分步偶联产率和/或在氧化步骤中可去除的磷保护基团。脒基核碱基保护基团可用于相关组合物和方法中，从而提高多核苷酸合成过程中的抗去嘌呤能力。在某些情况下，本文公开的方法和组合物在合成长度为 200 个或更多单体单元序列的多核苷酸时使用磷和脒核碱基保护基团的组合。此外，还提供了使用本文公开的一种或多种化合物合成多核苷酸（如 DNA）的方法。 其中 B 是核碱基或其类似物； R1 和 R2 各自独立地为线性、支链或环状、取代或未取代的烷基，或 R1 和 R2 共同形成 5、6、7 或 8 元的非芳香环； R3 是耐酸保护基团 R 是双环脂肪醇衍生物。
• 光学活性２−アミノ置換テトラリンの製法
  申请人：住化ファインケム株式会社

  公开号：JP2000007624A

  公开（公告）日：2000-01-11

  (57)【要約】\n【課題】高価なカルボキシエチル−１−テトラロール誘導体を使用しないで、光学活性２−アミノ置換テトラリンを工業的に有利に製造しうる方法を提供すること。\n【解決手段】式（Ｉ）：\n【化１】\n（Ｒ1 は水素原子、水酸基、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基又はハロゲン原子、Ｒ2 は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脱離基、＊は不斉炭素原子）で表される光学活性ヒドロキシアミノテトラリン化合物を閉環させ、得られた式(II)：\n【化２】\n（Ｒ1 及び＊は前記と同じ）で表される光学活性オキサゾリジノン誘導体を水素化分解させる式(III) ：\n【化３】\n（Ｒ1 及び＊は前記と同じ）で表される光学活性２−アミノ置換テトラリンの製法。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种不使用昂贵的羧乙基-1-四氢萘酚衍生物而生产具有光学活性的 2-氨基取代的四氢萘的具有工业优势的方法。\解决方法] 一种具有光学活性的羟基氨基四氢萘化合物，由式（I）代表：Јn [Јn]（R1 是氢原子、羟基、碳原子数 1-3 的烷基、碳原子数 1-3 的烷氧基或卤素原子，R2 是碳原子数 1-20 的离去基团，该离去基团可能具有取代基，* 是手性碳原子）。式(II)：Ϯn [Ϯn（R1 和 * 同上）]代表的具有光学活性的 2-氨基取代的四萘烷，其中式(II)：Ϯn （R1 和 * 同上）代表的具有光学活性的噁唑烷酮衍生物被氢解。Ϯn。
• Compositions and methods for use of extracts of rutaceae plants
  申请人：——

  公开号：US20020061339A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The invention relates to compositions and methods for preventing, treating, or managing anxiety, pain, chronic pain, depression, and disorders such as premenstrual syndrome comprising the administration of a prophylactically and therapeutically effective amount of Rutaceae plant or extracts thereof to a mammal in need of such therapy. In a preferred embodiment, the mammal is human and the extracts are substantially free of the compounds obacunone or limonin. The invention also relates to compositions and methods for preventing, treating, or managing separation anxiety in domestic animals comprising the administration of a prophylactically and therapeutically effective amount of Rutaceae plant or extracts thereof to an animal in need of such therapy.

  本发明涉及预防、治疗或控制焦虑、疼痛、慢性疼痛、抑郁和经前综合征等疾病的组合物和方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用预防和治疗有效量的芸香科植物或其提取物。在一个优选的实施方案中，哺乳动物是人类，提取物基本上不含化合物欧巴豆酮或柠檬素。本发明还涉及预防、治疗或控制家畜分离焦虑的组合物和方法，包括向需要此类治疗的动物施用预防和治疗有效量的芸香科植物或其提取物。
• Kawase,M.; Kikugawa,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 643 - 645
  作者：Kawase,M.、Kikugawa,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic N-Hydroxyurea Inhibitors of 5-Lipoxygenase:  Pharmacodynamic, Pharmacokinetic, and <i>in Vitro</i> Metabolic Studies Characterizing <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-(2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl)urea
  作者：Jerry L. Adams、Ravi S. Garigipati、Margaret Sorenson、Stanley J. Schmidt、William R. Brian、John F. Newton、Kathy A. Tyrrell、Eric Garver、Lee A. Yodis、Marie Chabot-Fletcher、Maritsa Tzimas、Edward F. Webb、John J. Breton、Don E. Griswold

  DOI：10.1021/jm960271d

  日期：1996.1.1

  A series of N-hydroxyurea derivatives have been prepared and examined as inhibitors of 5-lipoxygenase. Oral activity was established by examining the inhibition of LTB(4) biosynthesis in an ex vivo assay in the mouse. The pharmacodynamic performance in the mouse of selected compounds was assessed using an ex vivo LTB(4) assay and an adoptive peritoneal anaphylaxis assay at extended pretreat times. Compounds with an extended duration of action were reexamined as the individual enantiomers in the ex vivo assay, and the (S) enantiomer of N-hydroxy-N-[2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl]urea, (+)-1a (SE 202235), was selected as the compound with the best overall profile. Higher plasma concentrations and longer plasma half-lives were found for (+)-1a relative to its enantiomer in the mouse, monkey, and dog. In vitro metabolic studies in mouse liver microsomes established enantiospecific glucuronidation as a likely mechanism for the observed differences between the enantiomers of la. Enantioselective glucuronidation favoring (-)-1a was also found in human liver microsomes.