1,2,3-三甲氧基-5-苯乙烯基苯 | 74809-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-5-苯乙烯基苯
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-styrylbenzene
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxystilbene；3,4,5-Trimethoxystilben；1,2,3-trimethoxy-5-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 74809-43-1；74809-44-2；27594-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: CMQGCWMEXQRWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-苯乙烯基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 potassium metaperiodate 作用下， 反应 0.37h， 生成 1,2,3-三甲氧基-5-苯乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  使用氧化铝/高碘酸钾对邻二醇进行原始柱上氧化裂解：在顺序氧化/Horner-Emmons 反应中的应用

  摘要：

  本文描述了使用氧化铝/偏高碘酸钾对固相中的邻二醇进行前所未有的简单柱上无溶剂氧化裂解。它允许制备具有高纯度和良好至极好产率的相应羰基化合物，仅需要短反应时间。然后将该方法用于柱上顺序氧化/Horner-Emmons 反应，以高产率制备选定的二苯乙烯，其中反应和纯化集成在一个单元中或同时发生，从而可以快速轻松地制备少量纯样品芪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100396

文献信息

• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• Synthesis of 4-Nitrophenyl Sulfones and Application in the Modified Julia Olefination
  作者：Jieping Zhu、Daniela Mirk、Jean-Marie Grassot

  DOI：10.1055/s-2006-939682

  日期：——

  4-Nitrophenyl (NP) sulfones were successfully employed in the modified Julia olefination reaction with carbonyl compds. The olefination reaction proceeds through a sequence of aldol addn., Smiles rearrangement, and elimination. The sulfones are easily prepd. in high yields in a two-step sequence starting from inexpensive com. available para-fluoronitrobenzenes via nucleophilic arom. substitution by

  4-硝基苯基 (NP) 砜成功地用于与羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。烯化反应通过羟醛加成、Smiles 重排和消除的顺序进行。砜很容易制备。从廉价的 com 开始，以两步顺序高产。可通过亲核芳族获得对氟硝基苯。被硫醇取代，随后被氧化。在标准下。使适应。NP 砜与多种芳烃之间的改良 Julia 反应。醛提供相应的苯乙烯、芪和肉桂酸酯衍生物。产率 ?97% 和良好的立体选择性。提出了机械原理来解释 obsd。结果。[在 SciFinder (R) 上]
• Toward a Visible Light Mediated Photocyclization: Cu-Based Sensitizers for the Synthesis of [5]Helicene
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Anna Vlassova、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ol300983b

  日期：2012.6.15

  A photochemical synthesis of [5]helicene employing a copper-based sensitizer 7 has been developed that avoids the disadvantages associated with the traditional UV light mediated method. The visible light mediated synthesis uses common glassware and a simple household light bulb without the competing formation of [2 + 2] cycloadducts, regioisomers, or the overoxidation product benzo[ghi]perylene 3.

  已经开发出使用铜基敏化剂7的[5]螺旋烯的光化学合成，其避免了与传统的UV光介导的方法有关的缺点。可见光介导的合成使用普通的玻璃器皿和简单的家用灯泡，而不会竞争性地形成[2 + 2]环加合物，区域异构体或过氧化产物苯并[ g ]过二甲苯3。初步结果表明，通过使用连续流动策略可以显着减少反应时间。
• Process for the preparation of alkenylbenzene derivatives or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335055A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which Z, Z.sub.1, R, m and p are as defined in patent claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process wherein a halide of the formula II ##STR2## is reacted with a substituted or unsubstituted vinylbenzene or vinylnaphthalene derivative in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I) or functional derivatives preparable therefrom are useful, for example, for the preparation of known dyes or fluorescent brighteners, or can be used directly as fluorescent brighteners or as scintillators.

  式I的化合物##STR1##中，其中Z，Z.sub.1，R，m和p如专利权要求1所定义，可以通过一种新的方法简单经济地获得，其中式II的卤化物##STR2##在碱和某些钯催化剂（例如乙酸钯）的存在下与取代或未取代的乙烯基苯或乙烯基萘衍生物反应。可以利用从化合物（I）或可制备的功能衍生物，例如制备已知的染料或荧光增白剂，或可直接用作荧光增白剂或闪烁体。
• Metal-free highly chemo-selective bisphosphorylation and deoxyphosphorylation of carboxylic acids
  作者：Liguang Gan、Tianhao Xu、Qihang Tan、Mengjie Cen、Lingling Wang、Jingwei Zhao、Kuang Liu、Long Liu、Wen-Hao Chen、Li-Biao Han、Jacek E. Nycz、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3sc01148h

  日期：——

  route for carboxylic acid conversion as the alkyl source, enabling highly efficient and practical synthesis of the corresponding value-added organophosphorus compounds with high chemo-selectivity and wide substrate scope, including the late modification of complex APIs (active pharmaceutical ingredients). Moreover, this reaction also indicates a new strategy for converting carboxylic acids into alkenes

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。