1,2,3-苯并噻二唑 | 273-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 1,2,3-苯并噻二唑
• 英文名称: benzo[1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 1,2,3-Benzothiadiazol；1,2,3-benzothiadiazole；benzothiadiazole；Benzo[1,2,3]thiadiazol；Benzothiadiazol；benzo[d][1,2,3]thiadiazole
• CAS: 273-77-8
• 化学式: C₆H₄N₂S
• mdl: MFCD00047265
• 分子量: 136.177
• InChiKey: FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)
• 沸点：
  220.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境，保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-苯并噻二唑 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 9.0h， 生成 1,2-苯二硫醇
  参考文献：
  名称：

  含咪唑和硫醚基的铜（I）和铜（II）螯合物；[Cu-（bbtb）（H 2 O）] [ClO 4的配体1,2-双（苯并咪唑-2'-基甲硫基）-苯（bbtb）的合成和X射线晶体结构] 2 ·5EtOH

  摘要：

  已经制备了标题配体（bbtb）的稳定的铜（I）和铜（II）配合物。配体的设计防止了Cu II的平面四配位。[Cu（bbtb）（H 2 O）] [ClO 4 ] 2 ·5EtOH的X射线结构表明，金属离子周围的配位几何形状为三角双锥体。两个苯并咪唑氮原子占据轴向位置，赤道位置被配位的水分子中的两个硫醚硫原子和一个氧原子占据。该结构与最近解决的紧密相关的咪唑-硫醚螯合物的结构进行了比较。该化合物在单斜空间群P中结晶2 1 / n，其中a = 18.865（3），b = 12.652（2），c = 17.902（7）Å，β= 101.99（2）°，Z =4。在5 095个独立反射的强度上进行了测量。在–52°C时使用自动衍射仪（以防止分解）。通过直接方法解析结构，并使用全矩阵最小二乘技术将其细化为2 869次反射（I >2σ（I））的残留R为0.069 。固体化合物[Cu（bbtb）] [ClO

  DOI：

  10.1039/dt9820001191
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到1,2,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  水性强无酸条件下芳香胺重氮化-碘化的绿色程序

  摘要：

  开发了一种方便，温和的一锅法，该方法通过在室温下于水中在对甲苯磺酸存在下用可重用的聚合重氮化剂对芳族胺进行顺序重氮化-碘化来高产率地合成碘代芳烃。该方法是通用的，并且是已知的重氮化-碘化方法的最绿色的替代方法。该方法对于制备1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑和苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑也是有效的。 重氮化-卤化-碘化-杂环-胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260046

文献信息

• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] ALANINE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'ALANINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017011590A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The description relates to inhibitors of Apoptosis Proteins (TAPs) binding compounds, including Afunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the IAP E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及抑制凋亡蛋白（TAPs）结合化合物，包括包含相同的A功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂发挥作用，特别是根据本发明的双功能化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一端含有结合到IAP E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成化合物，表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。

表征谱图