1,2-二(2-氟苯基)乙烷 | 349-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(2-氟苯基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)ethane
• 英文别名: 1-fluoro-2-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 349-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂
• 分子量: 218.246
• InChiKey: DCGNAMWRLBRLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-二(2-氟苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺的原位甲基化使氮催化的镍催化的氮烷基转移。

  摘要：

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01274

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• An unprecedented oxidative intermolecular homo coupling reaction between two sp3C–sp3C centers under metal-free condition
  作者：Santosh K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.092

  日期：2016.8

  An unprecedented formation of benzylic sp3C–sp3C coupled dibenzylic products has been illustrated. The reactions have been carried out in the presence of three oxidizing reagents, i.e., diacetoxy-iodobenzene (IBDA), N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), and pyridine (Py) using toluene derivatives.

  说明了空前的苄基sp 3 C–sp 3 C偶联二苄基产物的形成。该反应是在三种氧化剂，即二乙酰氧基-碘苯（IBDA），N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和吡啶（Py）存在下使用甲苯衍生物进行的。
• Synthesis and characterization of 1,9-difluoro-5-methyl-5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]silepin
  作者：Joyce Y. Corey、Alexander J. Pitts、Rudolph E.K. Winter、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00326-l

  日期：1995.9

  Reaction of the diGrignard with PhMeSiCl2 produced 1,9-difluoro-5-methyl-5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]silepin (3a). The silepin was characterized by an X-ray crystal structure in the solid state and in solution by 1H, 13C, 29Si and 19F NMR spectroscopy. The solid structure reveals a folded boat conformation for the central seven-membered ring and a butterfly angle for the tricyclic framework of 124°

  2，2′-二氟-6，6′-二氯联二苄（二苯并金属甲酸酯的前体）的合成已通过2-氯-6-甲苯的溴化，然后将生成的苄基溴与PhLi偶联而完成。研究了多种条件转化为狄格尼雅试剂的方法，其中最成功的是由还原MgBr 2和K产生的活化磁（Mg ∗）。狄格尼雅试剂与PhMeSiCl 2的反应生成了1,9-二氟-5-甲基-5-苯基-10,11-二氢-5 H-二苯并[b，f] silepin（3a）。silepin的特征是固态和溶液中的X射线晶体结构分别为1 H，13 C，29 Si和19 F NMR光谱。固体结构揭示了中央七元环的折叠船形，而三环骨架的蝶形角为124°。溶液中的1 H NMR数据显示出与乙醇桥质子相关的复杂，不对称多重峰。通过MM2计算生成3a的构象，结果表明存在四对具有相似能量的对映体。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。活力。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。
• Hydrodeoxygenative Coupling and Transformation of Aldehydes at a N₂-Derived Tetranuclear Titanium Imide/Hydride Framework
  作者：Yat-Ming So、Ching Tat To、Murali Mohan Guru、Takanori Shima、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.3c05525

  日期：2023.8.2

  transformations in organic synthesis. Herein, we report an unprecedented hydrodeoxygenative coupling of aromatic aldehydes to form bibenzyls by a N2-derived tetranuclear titanium imide/hydride complex [(Cp′Ti)4(μ3-NH)2(μ-H)4] (1; Cp′ = C5Me4SiMe3). Further reactions with the corresponding aldehydes under air afford hydrobenzamides together with a titanium oxo complex. Both hydride and imide ligands play an important

  通过两种有机组分的偶联形成碳-碳键是有机合成中最重要的化学转化之一。在此，我们报道了一种前所未有的芳香醛加氢脱氧偶联反应，通过N 2衍生的四核钛亚胺/氢化物配合物[(Cp'Ti) 4 (μ 3 -NH) 2 (μ-H) 4 ] ( 1 ; Cp′ = C 5 Me 4 SiMe 3 )。在空气下与相应的醛进一步反应，得到氢苯甲酰胺以及钛氧络合物。氢化物和酰亚胺配体对于还原偶联、氢化过程以及N 2衍生的酰亚胺单元的官能化都起着重要作用，而无需牺牲试剂。这些结果表明，四核钛酰亚胺/氢化物骨架不仅适用于N 2活化和功能化，而且还为使用羰基化合物形成C-C键提供了新的平台。
• [EN] BCL-2 SELECTIVE INHIBITOR AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE BCL -2, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] Bcl-2选择性抑制剂及其制备和用途
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2018041248A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  公开了式（I）所示的化合物：所述化合物为选择性抑制Bcl-2抗凋亡蛋白活性的化合物，可用于治疗自身免疫性疾病或癌症。