1,2-二(乙基氨基)乙烷-1,2-二硫酮 | 16475-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 1,2-二(乙基氨基)乙烷-1,2-二硫酮
• 英文名称: N,N'-diethyldithiooxamide
• 英文别名: N,N'-Diethyldithiooxamid；N,N'-diethylethanedithioamide
• CAS: 16475-50-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 176.307
• InChiKey: UCZDKRCEDKACKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  235.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(乙基氨基)乙烷-1,2-二硫酮 在 双氧水 作用下， 生成 N,Nˊ-二乙基乙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 74 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyloxaldiamidine 在 硫化氢 、 水 作用下， 生成 1,2-二(乙基氨基)乙烷-1,2-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Chemistry of Oxamidines. II. Reaction with Hydrogen Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a620

文献信息

• Platinum(II), palladium(II), and gold(III) complexes of dianionic, secondary dithiooxamide ligands
  作者：Haiming Tang、Graham C. Saunders、William Henderson

  DOI：10.1080/00958972.2019.1672871

  日期：2019.8.3

  Abstract Reactions of the complexes cis-[PtCl2(PPh3)2], [PdCl2(dppe)] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) and the N,C-cycloaurated gold(III) complexes [AuCl2(2-benzylpyridyl)] and [AuCl2(C6H4CH2NMe2)] with the secondary dithiooxamide EtNHC(S)C(S)NHEt in refluxing methanol with Et3N base gave good yields of the respective neutral dithiooxamide complexes containing a doubly deprotonated dithiooxamide ligand. The

  摘要 络合物 cis-[PtCl2(PPh3)2], [PdCl2(dppe)] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 与 N,C-环金化金 (III) 络合物 [AuCl2(2-benzylpyridyl)] 和 [AuCl2( C6H4CH2NMe2)] 与仲二硫代草酰胺 EtNHC(S)C(S)NHEt 在甲醇与 Et3N 碱的回流中得到良好产率的相应中性二硫代草酰胺配合物，其中含有双重去质子化的二硫代草酰胺配体。Pt 和 Pd 配合物，以及 [AuSC(NEt)C(NEt)S}(C6H4CH2NMe2)]，通过单晶 X 射线衍射表征。在所有配合物中，配体都与金属中心 S,S 键合。配合物还通过核磁共振光谱和 ESI 质谱进行表征。
• Self‐Assembly of Hexameric Macrocycles from Pt ^II /Ferrocene Dimetallic Subunits – Synthesis, Characterization, Chemical Reactivity, and Oxidation Behavior
  作者：Antonino Giannetto、Fausto Puntoriero、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ileana Ielo、Francesco Nastasi、Giuseppe Bruno、Sebastiano Campagna、Santo Lanza

  DOI：10.1002/ejic.201501050

  日期：2015.12

  [(Me2SO)ClPt(HR2DTO κ‐S,S Pt)] (HR2DTO = secondary dithiooxamide, with R = methyl, ethyl, n‐propyl, n‐butyl, n‐decyl, isopropyl, (R)‐1‐phenylethyl, or (S)‐2‐hydroxypropyl; κ‐S,S Pt denotes the coordination of the DTO moiety to the Pt atom) have been prepared and used to synthesize platinum(II)/ferrocene dimetallic species IIa–h of formula [(dppf)Pt(HR2DTO κ‐S,S Pt)]Cl (dppf = 1,1′‐diphosphinoferrocene). Complexes IIa–e

  新的化合物IA - ħ形式的[（ME 2 SO）CLPT（HR 2 DTOκ-小号，小号的Pt）]（HR 2 DTO =仲二硫代草酰胺，其中R =甲基，乙基，Ñ丙基，Ñ丁基，ñ癸基，异丙基，（- [R）-1-苯乙基，或（小号）-2-羟基丙基;κ-小号，小号的Pt表示DTO部分与铂原子的配）已经被制备并用于合成铂（ II）/二茂铁二元金属物种IIA - ħ式[（DPPF）的Pt（HR 2 DTOκ-小号，S Pt）] Cl（dppf = 1,1'-diphosphinoferrocene）。配合物IIa – e在二硫代乙酰胺部分带有直链基团（即R =甲基，乙基，正丙基，正丁基或正癸基），静置后自组装形成前所未有的六聚大环化合物IIIa – e。化合物IIa – e，IIIa – e和IIf – h的特征在于1 H，13 C，31的组合P NMR光谱以及2D-ROESY和扩散有序NMR光谱（D
• Tight-Contact Ion Pairs Involving Pt(II) Dithiooxamide Complexes: the Acid−Base Reactions between Hydrohalogenated Ion-Paired Complexes and Pyridine
  作者：Antonino Giannetto、Fausto Puntoriero、Anna Barattucci、Santo Lanza、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1021/ic900875b

  日期：2009.11.2

  The equilibrium constants relative to HCl exchange between Pt(II)-containing tight contact ion pairs (TCIP) and pyridine have been investigated in chloroform solution at 298 K. The general formulas of the metal species are: [Pt(H2-R2-dithiooxamide)2]2+, 2Cl−} (a-type compounds; R = methyl (1a), ethyl (2a), n-propyl (3a), iso-propyl (4a), n-butyl (5a), cyclohexyl (6a), benzyl (7a), β-phenyl-ethyl (8a)

  已经在298 K的氯仿溶液中研究了含Pt（II）的紧密接触离子对（TCIP）和吡啶之间相对于HCl交换的平衡常数。金属物种的通式为：[Pt（H 2 -R 2-二硫代乙酰胺）2 ] 2 +，2Cl - }（a-型化合物； R =甲基（1a），乙基（2a），正丙基（3a），异丙基（4a），正丁基（5a） ，环己基（6a），苄基（7a），β-​​苯基乙基（8a），烯丙基（9a）））和[（（HR 2 -dithiooxamidate）Pt（H 2 -R 2 -dithiooxamide）] +，Cl - }（b型化合物； R具有与以前相同的含义，产生1b - 9b种；此外，还研究了混合的R化合物10b，其在DTO（二硫代氨基甲酸酯/二硫代草酰胺）配体上含有R ＝苄基，在另一个DTO配体上含有R ＝乙基。此外，母体物种[Pt（HR 2 -dithiooxamidate）2 ]（c型化合物；1c -
• Synthesis, Stereochemistry, and Solution Dynamics of Heterobimetallic Complexes with Metals Connected by Dithioxamides in κ-S,S‘ κ-N,N‘ Binucleation Mode. The Molecular Structure of [2-(Diphenylphosphino)pyridine-Pt-Cl-(<i>μ</i>-<i>N</i>,<i>N</i>‘- dibenzyldithioxbisamidato-κ-<i>S</i>,<i>S</i>‘-Pt-κ-<i>N</i>,<i>N</i>‘-Pd)(<i>η</i>³-allyl)Pd]
  作者：Santo Lanza、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò、Archimede Rotondo、Rosario Scopelliti、Enrico Rotondo

  DOI：10.1021/om991008o

  日期：2000.6.1

  S}-phenylethyl, 9. These complexes are chiral; hence, 7 and 8 have been synthesized as racemates, and 9 as an equimolar diastereomeric mixture owing to the optically pure S}-phenylethyl substituent. Upon warming, 7 and 8 racemize, and 9 epimerizes. The isomerization processes may be explained by a mechanism that involves (a) breaking of one of the two Pd−N bonds; (b) rotation around the remaining Pd−N

  dithioxamide络合物的脱卤化氢（PN）CLPT（H 2 - [R 2 Ñ 2 c ^ 2小号2）+（CL -）}（PN = 2-（二苯基膦基）吡啶; H 2 - [R 2 Ñ 2 c ^ 2小号2 =二次dithioxamides ，H 2 DTO，R =乙基，1； R =苄基，2； R = S }-苯乙基，3）生成二硫代氨基甲酸酯[（PN）Cl] Pt（HR 2 N 2 C 2 S 2）]（心率2 N2 c ^ 2小号2 - = dialkyldithioxamidate，HDTO）4 - 6，其可以作为配体（动作络合物作为配位体）。实际上，去质子化后，他们可以很容易促进[钯（的氯桥分解反应η 3 -烯丙基）（μ -Cl ）] 2导致式双核配合物[（PN）CLPT（μ -R 2 Ñ 2 Ç 2 š 2 -κ-小号，小号-Pt-κ- ñ，ñ -Pd）的Pd（η 3 -烯丙基）];
• Allylpalladium Dimers with Metals Connected by Binucleating Dithiooxamidates in Two Different Coordination Modes: Solution Behavior and Solid-State Structure
  作者：Santo Lanza、Francesco Nicolò、Hadi Amiri Rudbari、Maria Rosaria Plutino、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1021/ic201616s

  日期：2011.11.21

  that follows the Pd–N bond rupture in the (η3-allyl)Pd(N^N) frame of kinetic compounds or in the (η3-allyl)Pd(N^S) frame of thermodynamic compounds. The dithiooxamidate [N(R)SC–CS(R)N]2–, when engaged in a κ-N,S Pd, κ-N′,S′ Pd′ coordination mode, behaves as a hybrid hemilabile binucleating ligand. At room temperature and in a chloroform solution, the kinetic compounds rearrange into the thermodynamically

  一系列烯丙基钯二聚体，其金属通过二烷基二硫代草酸二烷基酯[N（R）SC–CS（R）N] 2– [R =甲基，乙基，异丙基，苄基，异戊基，（S）-1-（1-苯基）连接而连接乙基，内消旋- （1-苯基）乙基，和外消旋- （1-苯基）乙基]是由monochelate [（η反应制备3 -烯丙基）钯（N（R）SC-CS（R）NHκ-S ，S的Pd）]与[（η 3 -烯丙基）的PdCl] 2在氯仿中。在低温（20℃）时，双金属配合物[（η 3 -烯丙基）的Pd] 2（μ-二烷基二硫代氨基甲酸酯κ-N，N'Pd，κ-S，S'Pd'）（动力学化合物）在较短的反应时间（10分钟）内形成。在较高的温度（50℃）和较长的反应时间（24小时）时，相应的双金属的异构体[（η 3 -烯丙基）的Pd] 2获得（μ-二烷基二硫代草酰胺酸酯κ-N，S Pd，κ-N′，S′Pd′）（热力学化合物）。动力学和热力学化合物都可