N,N'-二(2-羟基乙基)二硫代乙酰胺 | 120-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: N,N'-二(2-羟基乙基)二硫代乙酰胺
• 中文别名: N.N'-双(2-羟乙基)二硫代酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxyethyl)dithiooxamide
• 英文别名: N,N'-bis-(2-hydroxyethyl)-dithiooxamide；N,N'-dihydroxyethyldithiooxamide；N,N'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-dithiooxalamide；N,N'-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-dithiooxalamid；1,2-Dithio-oxalsaeure-bis-(2-hydroxy-aethylamid)；N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-ethanedithioamide；N,N'-bis(2-hydroxyethyl)ethanedithioamide
• CAS: 120-86-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 208.305
• InChiKey: POHRRIXAXBVBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5°C
• 密度：
  1.257 (estimate)
• 熔点：
  93.35 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 750 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；受热分解产生有毒的硫氧化物、氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(2-羟基乙基)二硫代乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2,2'-bi-2-thiazolines and thiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a030
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-<β-hydroxy-ethyl>-oxamidin 在 硫化氢 、 水 作用下， 生成 N,N'-二(2-羟基乙基)二硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Chemistry of Oxamidines. II. Reaction with Hydrogen Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a620

文献信息

• Preparation of monosubstituted dithiooxamide compounds
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05041654A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to the synthesis of N-(monosubstituted)dithiooxamides by the transamination of dithiooxamide. Preferred methods, according to the present invention, take advantage of the discovery that yields of N-(monosubstituted)dithiooxamides can be improved in the Wallach Reaction by: controlling the temperature of the reaction mixture; optimizing the initial concentration of the reactants; adding an effective amount of acid in the quenching or processing procedure; and/or, optionally, adding an effective amount of certain nitrogen bases to the reaction mixture.

  本发明涉及通过二硫代草酰胺的转氨化合成N-（单取代）二硫代草酰胺的方法。根据本发明，优选的方法利用了发现，在Wallach反应中可以通过控制反应混合物的温度，优化反应物的初始浓度，向淬灭或处理过程中添加有效的酸量，和/或选择性地向反应混合物中添加一定量的某些氮碱，从而提高N-（单取代）二硫代草酰胺的产率。
• Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 74 - 84
  作者：Walter,W.、Bode,K.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Kibbel, H. U.; Kuecken, M.; Peters, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 41 - 48
  作者：Kibbel, H. U.、Kuecken, M.、Peters, E.、Weber, H.

  DOI：——

  日期：——
• Thiel, Wilfried; Viola, Horst; Mayer, Roland, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 9, p. 326 - 327
  作者：Thiel, Wilfried、Viola, Horst、Mayer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(II) Complexes of N,N'-Disubstituted Dithiooxamides¹
  作者：Richard N. Hurd、George DeLaMater、George C. McElheny、Leroy V. Peiffer

  DOI：10.1021/ja01502a004

  日期：1960.9

  N,'N'-Dimethyl- (I), N-,N'-dibenzyl- (II), N,N-'-dioctadecyl- (III), N,N'-bis-(2-hydroxyethy1)- (IV), N,N'-bis-(2-acetoxyethyl)- (V) and N,N'-bis-(3-dimethylaminopropyl)-dithiooxamide (VI) formed intensely colored nickel complexes (VII-XII), respectively. N,N'-Dimethyldithiooxamidonickel(II) (VII) is a low polymer whose size and terminal structure are dependent on both the manner of preparation and purification. VII is crystalline and paramagnetic. N,N'-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-dithiooxamidonickel(II) (X) was acetylated, but the product (XIV) contains only half the number of acetyl groups of N,N'-bis-(2-acetoxyethyl)-dithiooxamidonickel (II) (XI) prepared directly from V. The reaction of I with trisethyleuediaminenickel(II) ion gave a complex product (XIII) differing from VII. Certain primary alkylamines were found to react with I, and in the case of trisethvlenediaminenickel(II) ion, such reaction may have occurred during the formation of XIII.

表征谱图