(S)-(-)-N-(2'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl)-2,2-dimethylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-N-(2'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl)-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: N-[8-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: JVHKOQCUAHWIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (+/-)-8-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-N-(2'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl)-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生的席夫碱的非手性镍 (II) 配合物的不对称相转移催化烷基化合成 α-氨基酸

  摘要：

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN

  DOI：

  10.1021/ja035465e

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids via Asymmetric Phase Transfer-Catalyzed Alkylation of Achiral Nickel(II) Complexes of Glycine-Derived Schiff Bases
  作者：Yuri N. Belokon、Natalia B. Bespalova、Tatiana D. Churkina、Ivana Císařová、Marina G. Ezernitskaya、Syuzanna R. Harutyunyan、Radim Hrdina、Henri B. Kagan、Pavel Kočovský、Konstantin A. Kochetkov、Oleg V. Larionov、Konstantin A. Lyssenko、Michael North、Miroslav Polášek、Alexander S. Peregudov、Vladimir V. Prisyazhnyuk、Štěpán Vyskočil

  DOI：10.1021/ja035465e

  日期：2003.10.1

  halides, carried out under the PTC conditions in the presence of 10% mol of (S)- or (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN) and/or its N-acyl derivatives and by (S)- or (R)-2-hydroxy-8'-amino-1,1'-binaphthyl 32a (iso-NOBIN) and its N-acyl derivatives, respectively, gave rise to alpha-amino acids with high enantioselectivities (90-98.5% ee) in good-to-excellent chemical yields at room temperature

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN