1,2-二氢萘-2-腈 | 20209-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢萘-2-腈
• 英文名称: 1,2-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-naphthonitril；1,2-Dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 20209-31-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: WEBVTWRULYXZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二氢萘-2-腈
  参考文献：
  名称：

  McCullough,J.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2909 - 2915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reaction of 1- and 2-naphthalenecarbonitrile with some methylbenzenes
  作者：Angelo Albini、Silvia Spreti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91311-0

  日期：1984.1

  homologues). The products are 1,1'-(1,2-ethane-diyl)bis-(2,4,5-trimethylbenzene) (5) and 3-hydroxy-1-naphthalenecarbontrile with 1-NN and 5 and 1,2-dihydro-2-naphthalenecarbonitrile with 2-NN. The reaction involves electron transfer to the NN singlet excited state followed by proton transfer. 4-Methylbenzyl-(1-cyano-4-naphthyl)methyl ether (9) and the corresponding trimethylbenzylderivative 10, which

  1-和2-萘甲腈（1-和2-NN）与1,2,4,5，-四甲基苯（4）光化学反应（但不具有较低的同系物）。产物是1,1'-（1,2-乙烷-二基）双-（2,4,5-三甲基苯）（5）和3-羟基-1-萘腈与1-NN和5和1,2-具有2-NN的二氢-2-萘甲腈 该反应涉及电子转移到NN单重态激发态，然后进行质子转移。4-甲基苄基-（1-氰基-4-萘基）甲基醚（9）和相应的三甲基苄基衍生物10制备了含有连接在一起的供体和受体发色团的化合物，发现该化合物显示出增强的准分子发射，但没有光化学反应性，1-和2-NN与1-甲氧基-4-甲基苯（但不与3-异构体）反应，类似于与4，但在这种情况下，还形成了少量的苄基化的1,2-二氢-1-萘甲腈和1,4-二氢-2-萘甲腈。与1,4-萘腈的相应反应进行了讨论。
• Base-Induced Dehydrogenative and Dearomative Transformation of 1-Naphthylmethylamines to 1,4-Dihydronaphthalene-1-carbonitriles
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Jia Hao Pang、Jia Sheng Ng、Jiahua Chen、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacsau.2c00487

  日期：2022.12.26

  Solvothermal treatment of 1-naphthylmethylamine with potassium hydride (KH) or n-butyllithium (n-BuLi)–potassium t-butoxide (t-BuOK) in THF induces unusual two consecutive β-hydride eliminations to form 1-naphthonitrile and KH. The freshly generated KH is hydridic enough to undergo dearomative hydride addition to the resultant 1-naphthonitrile regioselectively at the C4 position to afford α-cyano benzylic

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。
• 10.1002/anie.202407392
  作者：Li, Hao、Li, Yan、Chen, Jiaye、Lu, Lijun、Wang, Pengjie、Hu, Jingcheng、Ma, Rui、Gao, Yiming、Yi, Hong、Li, Wu、Lei, Aiwen

  DOI：10.1002/anie.202407392

  日期：——

  An electrochemical approach for the selective hydrogenation of aromatic hydrocarbons has been proposed. Detailed mechanistic studies indicate that the selectivity is attributed to combined effects of in situ released protons during anodic oxidation and significant differences in H+ mobility among various solvents.

  提出了一种芳香烃选择性加氢的电化学方法。详细的机理研究表明，选择性归因于阳极氧化过程中原位释放的质子的综合作用以及各种溶剂之间 H +迁移率的显着差异。
• Exciplex and electron-transfer chemistry. Reactions of naphthonitrile S1 states with tetramethylethylene
  作者：John J. McCullough、Roderick C. Miller、David Fung、W. S. Wu

  DOI：10.1021/ja00853a065

  日期：1975.10
• McCullough,J.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2909 - 2915
  作者：McCullough,J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——