(2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenoxy]methyl]-3H-imidazo[2,1-b]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenoxy]methyl]-3H-imidazo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: (2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenoxy]methyl]-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• 化学式: C31H30F3N5O4
• 分子量: 593.6
• InChiKey: OQAJHQMCJBELOZ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(4'-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)biphenyl-4-yloxymethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole 、 三氟乙酸 在 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对三氟甲基苯甲醛 、 triacetoxy sodium borohydride 、 ice 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 、 resultant product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.08h， 以to obtain 585 mg (yield: 60.5%) of light yellow powders, (R)-2-methyl-6-nitro-2-(4′-(4-(4-trifluoromethylbenzyl)piperazin-1-yl)biphenyl-4-yloxymethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole的产率得到(2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenoxy]methyl]-3H-imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-b) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis

  摘要：

  本发明提供了一种由以下通式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1) 在上述式(1)中，R1表示氢原子或C1-C6烷基，n表示0到6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成螺环，该螺环由以下式(30)表示（在下面的式子中，RRR表示可能在哌啶环上有取代基的哌啶基），(30)并且R2表示苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型抗酸菌具有优异的杀菌作用。

  公开号：

  US08163753B2

文献信息

• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO [2,1-B] OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1678185B1

  公开（公告）日：2008-10-08
• US8163753B2
  申请人：——

  公开号：US8163753B2

  公开（公告）日：2012-04-24