1,2-二溴-1-甲基环己烷 | 56860-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,2-二溴-1-甲基环己烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-Methyl-1,2-dibrom-cyclohexan；1,2-Dibromo-1-methyl-cyclohexane
• CAS: 56860-91-4
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: GVTSLSZUECOTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-1-甲基环己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4,5-二氢甲苯
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,2-二溴-1-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Heravi, Majid M.; Derikvand, Fatemeh; Ghassemzadeh, Mitra, South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 125 - 128
  作者：Heravi, Majid M.、Derikvand, Fatemeh、Ghassemzadeh, Mitra

  DOI：——

  日期：——
• Zelinsky; Gorsky, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2630
  作者：Zelinsky、Gorsky

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Styrbjoern E. Bystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/jo00198a010

  日期：1984.11
• The Carbonylation of Alkyl Halide with Carbon Monoxide in the SbCl₅-Liquid Sulfur Dioxide System
  作者：Masatomo Nojima、Koichi Tatsumi、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.44.2001

  日期：1971.7