1,2-双(3-甲氧基苯基)乙酮 | 6266-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone；3,3'-dimethoxy-deoxybenzoin；3,3'-Dimethoxy-desoxybenzoin
• CAS: 6266-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD16350670
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FBXWRCMGXUGQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-甲氧基苯基)乙酮 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以66%的产率得到3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二芳基蒽酮向芳基甲烷酸和二芳基甲烷酮的化学选择性转化及其机理研究

  摘要：

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02506
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲氧基安息香 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-双(3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Some α,β-Diphenylethylamines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a060

文献信息

• 1,1,2-Triphenylbut-1-enes: relationship between structure, estradiol receptor affinity, and mammary tumor inhibiting properties
  作者：Martin R. Schneider、Erwin Von Angerer、Helmut Schoenenberger、Ralf T. Michel、H. P. Fortmeyer

  DOI：10.1021/jm00351a013

  日期：1982.9

  substituted with acetoxy groups on one, two, or three aromatic rings in the para and/or meta positions, were synthesized. The identity of the occurring E and Z isomers were established by 1H NMR spectroscopy. A study on structure-activity relationships was carried out with regard to estradiol receptor affinity and to inhibiting effects on the growth of a postmenopausal human mammary carcinoma implanted

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptOAcrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。
• 一种一步制备二芳基乙酮的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN114988994B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种一步制备二芳基乙酮的方法，属于有机物合成技术领域。针对目前无法利用芳香醛自偶联反应一步制备的问题，本发明通过以芳基醛为原料，增加碱促进剂和增加剂在溶剂调条件下发生还原偶联反应，反应结束后抽干溶剂，通过柱层析得到二芳基乙酮化合物。本反应中原料和促进剂在工业上廉价易得，合成工艺简单高效，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，底物适用性范围宽，经济价值和实用价值较高，反应转化效率较高，可以实现克级放大实验，易于实现工业化。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。