Sodium; 3-methyl-oxirane-2-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; 3-methyl-oxirane-2-phosphonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy-(3-methyloxiran-2-yl)phosphinate
• 化学式: C₃H₆O₄P*Na
• 分子量: 160.042
• InChiKey: JHXHBFDOOUMZSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺丙烯基磷酸 在 sodium tungstate sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Sodium; 3-methyl-oxirane-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐（VI）或钼酸盐（VI）在水性溶剂中催化的α，β-不饱和酸的环氧化：一种特定的直接氧转移机制

  摘要：

  通过动力学实验，MS，31 P NMR和13 C NMR研究了Na 2 WO 4或Na 2 MoO 4在水性溶剂中催化的α，β-不饱和酸的环氧化机理。结果表明，Na 2 WO 4或Na 2 MoO 4和H 2 O 2可以在水性溶剂中快速不可逆地快速形成二过氧配合物。31 P NMR和动力学研究表明，-PO在顺式中-1-丙烯基膦酸（CPPA）可以不可逆地快速配位到二过氧配合物的金属中心（Mo或W），从而形成稳定的配合物。随后的从过氧键到双键的直接氧转移是一个单分子过程，因此CPPA上的环氧化为零级。然而，13 C NMR显示α，β-不饱和羧酸中的–CO不能与二过氧配合物的金属中心配位。因此，氧转移是双分子过程，环氧化是对酸的一级反应。在该机理中，双键对过氧键的亲核攻击被认为是通过螺-过渡结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.056

文献信息

• Epoxidation of α,β-unsaturated acids catalyzed by tungstate (VI) or molybdate (VI) in aqueous solvents: a specific direct oxygen transfer mechanism
  作者：Hong-chang Shi、Xin-yan Wang、Ruimao Hua、Zhi-guo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.056

  日期：2005.1

  The subsequent direct oxygen transfer from peroxo bond to double bond is a monomolecular process, thus the epoxidation is zero-order on CPPA. However, 13C NMR shows the –CO in α,β-unsaturated carboxylic acids cannot coordinate to metal center of the diperoxocomplex. Therefore, the oxygen transfer is a bimolecular process and the epoxidation is a first-order reaction on the acids. In the mechanism, the

  通过动力学实验，MS，31 P NMR和13 C NMR研究了Na 2 WO 4或Na 2 MoO 4在水性溶剂中催化的α，β-不饱和酸的环氧化机理。结果表明，Na 2 WO 4或Na 2 MoO 4和H 2 O 2可以在水性溶剂中快速不可逆地快速形成二过氧配合物。31 P NMR和动力学研究表明，-PO在顺式中-1-丙烯基膦酸（CPPA）可以不可逆地快速配位到二过氧配合物的金属中心（Mo或W），从而形成稳定的配合物。随后的从过氧键到双键的直接氧转移是一个单分子过程，因此CPPA上的环氧化为零级。然而，13 C NMR显示α，β-不饱和羧酸中的–CO不能与二过氧配合物的金属中心配位。因此，氧转移是双分子过程，环氧化是对酸的一级反应。在该机理中，双键对过氧键的亲核攻击被认为是通过螺-过渡结构。