1,3,5-三羟基2-溴苯 | 84743-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,3,5-三羟基2-溴苯
• 英文名称: 2-bromophloroglucinol
• 英文别名: 2-bromo-1,3,5-trihydroxybenzene；2,4,6-trihydroxybromobenzene；2-Bromobenzene-1,3,5-triol
• CAS: 84743-77-1
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: RGVMEFXEWVKCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.5 °C
• 沸点：
  313.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三羟基2-溴苯 在 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-2-ethyl-8-((3-ethyl-5,7-dihydroxy-8-methyl-4-chromanone-6-yl)methyl)-5,7-dihydroxy-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Natural Product Agrimophol as Disruptors of Intrabacterial pH Homeostasis in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  This article reports the rational medicinal chemistry of a natural product, agrimophol (1), as a new disruptor of intrabacterial pH (pH(IB)) homeostasis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Through the systematic investigation of the structure-activity relationship of 1, scaffold-hopping of the diphenylmethane scaffold, pharmacophore displacement strategies, and studies of the structure-metabolism relationship, a new derivative 5a was achieved. Compound 5a showed 100-fold increased potency in the ability to reduce pH(IB) to pH 6.0 and similarly improved mycobactericidal activity compared with 1 against both Mycobacterium bovis-BCG and Mtb. Compound 5a possessed improved metabolic stability in human liver microsomes and hepatocytes, lower cytotoxicity, higher selectivity index, and similar pK(a) value to natural 1. This study introduces a novel scaffold to an old drug, resulting in improved mycobactericidal activity through decreasing pH(IB), and may contribute to the critical search for new agents to overcome drug resistance and persistence in the treatment of tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00325
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,3,5-三羟基2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  Kiehlmann, E.; Lauener, R. W., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 335 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN109293493B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。
• Catalytic halogenation of selected organic compounds mimicking vanadate-dependent marine metalloenzymes
  作者：Chimmanamada U. Dinesh、Rajiv Kumar、Bipin Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c39950000611

  日期：——

  The ammonium metavanadate, mimicking vanadate-dependent metalloenzymes, efficiently catalyses the halogenation of a variety of organic substrates in dilute conditions in moderate to good yields using dilute hydrogen peroxide (30%) as an oxidizing agent exhibiting remarkable ortho selectivity with electron-rich aromatics.

  偏钒酸铵作为一种模拟钒依赖性金属酶的物质，在稀释条件下高效催化多种有机底物的卤化反应，在中等至良好的产率下，使用稀双氧水（30%）作为氧化剂，对富电子芳香族化合物具有显著的邻位选择性。
• Bromination of Aromatic Compounds Using Ammonium Bromide and Oxone®
  作者：Nama Narender、Macharla Arun Kumar、Chozhiyath Rohitha、Shivanand Kulkarni

  DOI：10.1055/s-0029-1218723

  日期：2010.5

  simple, efficient and mild method for the selective bromination of activated aromatic compounds using ammonium bromide as the source of bromine and Oxone® as the oxidant in methanol or water as solvent is reported. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent without a catalyst. bromination - aromatic compounds - ammonium bromide - Oxone® - selectivity

  一个简单的，对于使用溴化铵作为溴和过硫酸氢钾的源活化的芳族化合物的选择性溴化高效和温和方法®如甲醇或水作为溶剂的氧化剂被报告。该反应在环境温度下在没有催化剂的情况下以从中等到优异的产率进行。 溴化-芳族化合物-溴化铵-过硫酸氢钾® -选择性
• [EN] ANTIGIARDIAL AGENTS AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-GIARDIASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2004014886A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides a method of preventing or treating one or more of the following medical conditions, or treating symptoms of one or more of the following medical conditions: amebic infections, giardiasis, estrogen deficient states, osteoporosis, cardiovascular heart disease, high cholesterol levels, hyperlipidemia, cancer by administering to a subject having, or predisposed to, one or more of the conditions, a therapeutically effective amount of a compound of the present invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种预防或治疗以下一种或多种医疗状况，或治疗以下一种或多种医疗状况的症状的方法：阿米巴感染、贾第虫病、雌激素缺乏状态、骨质疏松症、心血管疾病、高胆固醇水平、高脂血症、癌症，通过向具有或易于患上一种或多种这些疾病的受试者施用本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• Antigiardial agents and use thereof
  申请人：Avery Mitchell

  公开号：US20060106091A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a method of preventing or treating one or more of the following medical conditions, or treating symptoms of one or more of the following medical conditions: amebic infections, giardiasis, estrogen deficient states, osteoporosis, cardiovascular heart disease, high cholesterol levels, hyperlipidemia, cancer by administering to a subject having, or predisposed to, one or more of the conditions, a therapeutically effective amount of a compound of the present invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种预防或治疗下列一种或多种病症，或治疗下列一种或多种病症的症状的方法：阿米巴感染、贾第鞭毛虫病、雌激素缺乏状态、骨质疏松症、心血管心脏病、高胆固醇水平、高脂血症、癌症，其方法是向患有或易患上述一种或多种病症的受试者施用治疗有效量的本发明化合物和药学上可接受的载体。