1,3-二丁基萘 | 105918-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二丁基萘
• 英文名称: 1,3-Dibutylnaphthalin
• 英文别名: 1,3-Dibutylnaphthalene；1,3-dibutylnaphthalene
• CAS: 105918-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: OBJKUVKBQSRKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 diphenylpermethylzirconocene 在 Ti⁽⁴⁺⁾*4I^(1-)*2C₄H₈O 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2,3-dibutylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  第4组二芳基金属茂作为定制的Aryne前体，用于钛催化的[2 + 2 + 2]芳烃和炔烃的环加成反应。

  摘要：

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01082

文献信息

• Group 4 Diarylmetallocenes as Bespoke Aryne Precursors for Titanium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes
  作者：Benjamin R. Reiner、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01082

  日期：2019.8.19

  reports describing titanium (Ti)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of alkynes, the incorporation of arynes into this potent manifold has never been reported. The in situ generation of arynes often requires fluoride, which instead will react with the highly fluorophilic Ti center, suppressing productive catalysis. Herein, we describe the use of group 4 diarylmetallocenes, CpR2MAr2 (CpR = C5H5,

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。