1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 | 63348-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1,3-diethylimidazole-2-thione
• CAS: 63348-58-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: ITEBQTQNDGFVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 uranyl chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8766.0h， 生成 N,N'-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  UO2Cl2·3H2O和Nd（NO3）3·6H2O的软施主配体脱水作用及其相互作用的X射线衍射和理论研究。

  摘要：

  我们研究了相对的路易斯碱性咪唑-2-硫酮是否可用于取代与f元素阳离子结合的水配体并生成f元素软供体配合物。1,3-二乙基咪唑-2-硫酮（C2C2ImT）与Nd（NO3）3·6H2O和UO2Cl2·3H2O的反应导致分离无水硫酮络合物Nd（NO3）3（C2C2ImT）3和UO2Cl2（C2C2ImT）2 ，其特征在于单晶X射线衍射。已通过晶体结构分析和密度泛函理论（DFT）计算来检查金属-硫酮相互作用强度的差异。发现C2C2ImT配体受配位和非共价相互作用的影响，因此不可能使一种作用与另一种作用相互抵消。计算出的部分原子电荷表明[UO2] 2+配合物中更大的配体-金属电荷转移，表明相互作用更强。C2C2ImT的反应性证明了其在从容易获得的水合物制备f元素软供体复合物中的有用性，这些水合物可能是促进配体和研究软供体阴离子的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03228
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethylimidazolium acetate 在 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  The application of ionic liquid-based system in the extraction of palladium: synthesis, characterization and computer calculation of palladium complexes

  摘要：

  提取过程不太依赖H⁺，离子液体损失较少，还可以快速制备钯配合物晶体。

  DOI：

  10.1039/c4ra07563c

文献信息

• The Quest for Twofold Reductive P–C Bond Cleavage of <i>P–</i> Ph Substituted 1,4‐Dihydro‐1,4‐diphosphinine Derivatives
  作者：Abhishek Koner、Michael Kunz、Gregor Schnakenburg、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/ejic.201800753

  日期：2018.9.9

  for a selective access to tricyclic 1,4‐diphenyl‐1,4‐dihydro‐1,4‐diphosphinines 5 via reaction with LDA. Furthermore, new examples for preferred substitution reactions are provided that occurred when KHMDS was used thus yielding P–N(SiMe3)2 substituted derivatives 4. The new P–Ph substituted tricyclic 1,4‐dihydro‐1,4‐diphosphinine derivatives 5 were successfully employed to generate tricyclic bis‐phosphanides

  已证明主链氯（苯基）膦酰基取代的咪唑-2-硫酮3（N R = Me，Et，n Bu）可以很容易地合成，从而可以选择性地获得三环1,4-二苯基-1， 4-二氢-1,4-二膦亚胺5通过与LDA反应生成。此外，提供了使用KHMDS时发生的优选取代反应的新实例，从而产生了P- N（SiMe 3）2取代衍生物4。新的P -Ph取代的三环1,4-二氢-1,4-二膦膦衍生物5已成功用于生成三环双膦酸酯6在THF中使用钾，通过用过量的正丁基碘淬灭来证明6的形成，从而得到以顺式和反式异构体的混合物形式获得的Pn取代的衍生物7。
• Synthesis, Substitution, and Oxidation of Imidazole‐2‐thione Based Tricyclic 1,4‐Dihydro‐1,4‐diphosphinines
  作者：Abhishek Koner、Susanne Sauerbrey、Gregor Schnakenburg、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/ejic.201701338

  日期：2018.2.21

  been optimized to access 4d–f –[P(Et2N)IMSR,R]2–; IMSR,R = 1,3‐dialkylimidazole‐2‐thione‐4‐yl}. The 1,4‐dihydro‐1,4‐dichloro‐1,4‐diphosphinines 8a,b –[P(Cl)IMSR,R]2–; IMSR,R = 1,3‐dialkylimidazole‐2‐thione‐4‐yl}, easily obtained from 4, are ideal starting materials for P‐substituted products 9a–c (P–R; R = nBu, TMSC2–). The P‐diorganoamino derivatives 4d–f are used to synthesize bis(P–oxides) 10a–c

  在此，根据最近有关P官能三环1,4-二氢-1,4-二膦亚胺用作1,4-二膦亚胺前体的信息，对它们的合成和化学方法进行了描述。尤其是，基于咪唑-2-硫酮的三环1,4-二氢-1,4-二膦亚胺4a，b – [P（Me 2 N）IMS R，R ] 2 –的环形成；首次作为副产品检测到的IMS R，R = 1,3-二烷基咪唑-2-硫酮-4-基}已经过优化，可访问4d – f – [P（Et 2 N）IMS R，R ] 2 – ; IMS R，R＝ 1，3-二烷基咪唑-2-硫酮-4-基}。1,4-二氢-1,4-二氯-1,4-二膦亚胺8a，b – [P（Cl）IMS R，R ] 2 –; IMS R，R = 1,3-二烷基咪唑-2-硫酮-4-基}，很容易从4获得，是P取代产物9a – c（PR ; R = n Bu，TMSC 2 – ）。的P -diorganoamino衍生物4d中- ˚F用于合成双（P
• Coordination and extraction of mercury(ii) with an ionic liquid-based thione extractant
  作者：Wenjuan Lu、Patrick S. Barber、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3dt50410g

  日期：——

  extract Hg(II) from aqueous solutions of HgCl2 or Hg(OAc)2. Investigations of the extraction mechanism, spectroscopic analyses of the extracted species, and crystallographic studies of the interactions of C2C2ImT with Hg(II) are reported, including the first structurally characterized Hg-NTf2 coordination compound, Hg(C2C2ImT)2(NTf2)2. Coordination complexes of the thione ligand with Hg(II) show variability

  一种中性的硫酮萃取剂， 1,3-二乙基咪唑-2-硫酮（C 2 C 2 ImT）由离子液体（IL）制备，1,3-二乙基咪唑乙酸盐并在疏水离子液体中用于1-乙基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲烷）磺酰胺（[C 2 mim] [NTf 2 ]），以从HgCl 2或Hg（OAc）的水溶液中提取Hg（II）2。报告了萃取机理的研究，萃取物的光谱分析以及C 2 C 2 ImT与Hg（II）相互作用的晶体学研究，包括第一个结构表征的Hg-NTf 2配位化合物Hg（C 2 C 2 ImT）2（NTf 2）2。硫酮配体与Hg（II）的配位配合物显示配位数和几何形状随化学计量的变化，这表明萃取机理取决于水溶液中汞的形态。HgCl 2可以在水溶液中与硫酮形成中性，可萃取的络合物。Hg（OAc）2在溶解时解离水Hg（II）通过涉及[Hg（C 2 C 2 ImT）2 ] 2+离子的阳离子交换机制提取。提取过量的汞后，IL
• Reaction of elemental chalcogens with imidazolium acetates to yield imidazole-2-chalcogenones: direct evidence for ionic liquids as proto-carbenes
  作者：Héctor Rodríguez、Gabriela Gurau、John D. Holbrey、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c0cc05223j

  日期：——

  Mechanistic analysis of the reaction between elemental sulfur or selenium and 1,3-dialkylimidazolium acetate ionic liquids, in the absence of an external base or solvent, affords evidence for the equilibrium presence of carbene species in these ionic liquids. It demonstrates the potential to control, through anion selection, the concentration of carbene in stable ionic liquids.

  在没有外部碱或溶剂的情况下，对元素硫或硒与 1,3-二烷基咪唑鎓乙酸盐离子液体之间的反应进行机理分析，证明了这些离子液体中碳烯物种的平衡存在。它证明了通过选择阴离子来控制稳定离子液体中碳烯浓度的潜力。
• Shape Preserving Single Crystal to Amorphous to Single Crystal Polymorphic Transformation Is Possible
  作者：Olivier Renier、Guillaume Bousrez、Glib V. Baryshnikov、Veronica Paterlini、Volodymyr Smetana、Hans Ågren、Robin D. Rogers、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/jacs.1c08590

  日期：2021.12.8

  throughout the process. Here we report transformation between polymorphs of ZnCl2(1,3-diethylimidazole-2-thione)2 which are sufficiently slow to allow unambiguous assignment of single crystal to single crystal transformation with shape preservation proceeding through an amorphous intermediate phase. This result fundamentally challenges the commonly accepted views of polymorphic phase transition mechanisms.

  许多结晶材料形成多晶型物并随着温度或压力在不同形式之间经历固-固转变。然而，人们对转化的机制仍然知之甚少。关于转变过程的结论通常是通过比较转变前后的晶体结构得出的，但是这些转变的普遍快速速度极大地阻碍了获得详细的机械知识。当晶体形态不改变时，假定在整个过程中保持结晶度。在这里，我们报告了 ZnCl 2 (1,3-diethylimidazole-2-thione) 2多晶型物之间的转化它们的速度足够慢，可以明确地将单晶分配给单晶转变，并通过无定形中间相进行形状保持。这一结果从根本上挑战了普遍接受的多态相变机制观点。