1,3-二氢-1-(苯基甲基)-2H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮 | 136257-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1,3-二氢-1-(苯基甲基)-2H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮
• 中文别名: 1,3-二氢-1-苯甲基-2H-7-氮杂吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-Benzyl-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 136257-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NQRONXBAZCQBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-(苯基甲基)-2H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑在3-苄叉基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶2-2 （3 H）-一衍生物上催化芳基硼酸的1,4-加成反应

  摘要：

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们介绍了一种新型的铑催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成反应，将3-甲基亚苄基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶2-2 （3 H）-取代，因为这些底物是环外亚甲基内酰胺基迈克尔受体。获得了十个新的1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2（3 H）-一的原始衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo502784h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to 3-Benzylidene-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Cécile Croix、Gildas Prié、Charlotte Chaulet、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1021/jo502784h

  日期：2015.3.20

  in medicinal chemistry, where they serve as bioisosteres of indoles or purines. Herein, we present a novel rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 3-benzylidene-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-ones, as these substrates are exocyclic methylene lactamyl Michael acceptors. Ten new original derivatives of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one have been obtained.

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们介绍了一种新型的铑催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成反应，将3-甲基亚苄基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶2-2 （3 H）-取代，因为这些底物是环外亚甲基内酰胺基迈克尔受体。获得了十个新的1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2（3 H）-一的原始衍生物。