1,3-二环戊基脲 | 58713-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二环戊基脲
• 英文名称: 1,3-dicyclopentylurea
• 英文别名: N, N'-Dicyclopentylharnstoff
• CAS: 58713-33-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• mdl: MFCD13258925
• 分子量: 196.293
• InChiKey: MESPVYAMQSEYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  381.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

1,3-dicyclopentylureaMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-二羟基乙烯 、 1,3-二环戊基脲 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84.7 %的产率得到碳酸亚乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  CN117186054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-cyclopentyl-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,3-二环戊基脲
  参考文献：
  名称：

  The Application ofN-Substituted Trichloroacetamides asin situIsocyanate Generating Reagents for the Synthesis of Acylureas and Sulfonylureas

  摘要：

  在过量粉末状氢氧化钠存在的二甲基亚砜溶液中，N-取代的三氯乙酰胺1被用作原位异氰酸酯生成试剂，能够与羧酰胺或磺酰胺2反应，生成酰基脲或磺酰脲3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28067

文献信息

• Iron-catalyzed urea synthesis: dehydrogenative coupling of methanol and amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Nilay Hazari、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c8sc00775f

  日期：——

  byproduct. Mechanistic studies indicate a stepwise pathway beginning with methanol dehydrogenation to give formaldehyde, which is trapped by amine to afford a formamide. The formamide is then dehydrogenated to produce a transient isocyanate, which reacts with another equivalent of amine to form a urea. These mechanistic insights enabled the development of an iron-catalyzed method for the synthesis of unsymmetric

  取代脲有许多应用，但它们的合成通常需要使用剧毒的起始材料。在此，我们描述了第一种通过甲醇与伯胺脱氢偶联选择性合成对称脲的贱金属催化剂。使用钳形负载铁催化剂，生成了一系列尿素，分离产率高达 80%（相当于催化转化率高达 160），且 H 2为唯一副产物。机理研究表明，从甲醇脱氢开始逐步生成甲醛，甲醛被胺捕获，生成甲酰胺。然后甲酰胺脱氢产生暂时的异氰酸酯，其与另一当量的胺反应形成脲。这些机理见解使得铁催化方法得以开发，用于从酰胺和胺合成不对称脲。
• One-Pot Synthesis of Disubstituted Urea from Carbon Dioxide, Propylene Oxide, and Amines Catalyzed by Imidazolium-Tetraiodoindate
  作者：Guang Meang Son、Cong Chien Truong、Dinesh Kumar Mishra、Vivek Mishra、Yong Jin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11363

  日期：2018.2

  In this article, synthesis of 1,3‐disubstituted urea (DSU) from three component reagent systems comprising amine, carbon dioxide, and propylene oxide is described. DSU is synthesized in the presence of a variety of ionic liquids (ILs) with/without promoters. Among used ILs, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetraiodoindateIII (represented as [Bmim][InI4]) is found to give the highest DSU product. A serious

  在本文中，描述了由包含胺，二氧化碳和环氧丙烷的三组分试剂系统合成1,3-二取代尿素（DSU）。DSU是在具有/不具有促进剂的各种离子液体（IL）存在下合成的。在使用过的IL中，发现1-碘-3-甲基咪唑鎓四碘代酸酯III（表示为[Bmim] [InI 4 ]）可提供最高的DSU产品。一项严肃的实验清楚地表明，四碘酸根阴离子对DSU的选择性生产起着重要作用。基于原位红外光谱研究，提出了由环己胺生产二环己基脲的合理反应机理。[Bmim] [InI 4的合成与表征详细说明。此外，还研究了反应变量如时间，温度，压力和底物与催化剂的摩尔比的影响。
• Selective and Environmentally Friendly Methodologies Based on the Use of Electrochemistry for Fine Chemical Preparation:  An Efficient Synthesis of N,N‘-Disubstituted Ureas
  作者：Isabella Chiarotto、Marta Feroci

  DOI：10.1021/jo034750d

  日期：2003.9.1

  A novel efficient synthesis of N,N'-disubstituted ureas has been developed. Aromatic and aliphatic primary amines undergo oxidative carbonylation under atmospheric pressure of carbon monoxide using Pd(II) catalyst in combination with its anodic recycling at a graphite electrode.

  已经开发出N，N′-二取代的脲的新颖有效的合成方法。芳香族和脂肪族伯胺在大气压下的一氧化碳下使用Pd（II）催化剂及其在石墨电极上的阳极再循环进行氧化羰基化。
• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed amination of carbon dioxide under ambient pressure for the synthesis of ureas
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takashi Sakuramoto、Takanari Matsutani、Ryota Kawai、Yosuke Donaka、Mamoru Tobisu、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/d1ra04125h

  日期：——

  Carbon dioxide is regarded as a reliable C1 building block in organic synthesis because of the nontoxic, abundant, and economical characteristics of carbon dioxide. In this manuscript, a commercially available oxovanadium(V) compound was demonstrated to serve as an efficient catalyst for the catalytic amination of carbon dioxide under ambient pressure in the synthesis of ureas. The catalytic transformation

  由于二氧化碳无毒、丰富、经济的特点，二氧化碳被认为是有机合成中可靠的C1结构单元。在这份手稿中，一种市售的氧钒 ( V ) 化合物被证明可作为一种有效的催化剂，用于在环境压力下合成尿素中的二氧化碳催化胺化。还进行了手性胺催化转化为相应的手性脲而不丧失手性。此外，在环境压力下成功实现了克级催化尿素合成，以验证这种二氧化碳催化活化的可扩展性。
• Method for Producing Carbonyl Compund
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20130178645A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method for producing a carbonyl compound of the present invention comprises a step (X) of reacting a specific compound having a urea bond with a carbonic acid derivative having a carbonyl group (—C(═O)—) under heating at a temperature equal to or higher than the thermal dissociation temperature of the urea bond to obtain the carbonyl compound.

  本发明的生产羰基化合物的方法包括以下步骤（X）：将具有脲键的特定化合物与具有羰基（—C(═O)—）的碳酸衍生物在温度高于或等于脲键热解温度的条件下加热反应，以获得所述羰基化合物。