2-CHLORO-6-FLUOROCINNAMALDEHYDE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-CHLORO-6-FLUOROCINNAMALDEHYDE
• 英文别名: (E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₉H₆ClFO
• 分子量: 184.597
• InChiKey: CULZNIOWOCPUHH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-CHLORO-6-FLUOROCINNAMALDEHYDE 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到(E)-9-(2-chloro-6-fluorostyryl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-环己酮与肉桂醛的化学选择性缩合：二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成

  摘要：

  在此，开发了 3-氨基-2-环己烯酮和肉桂醛的化学选择性缩合，用于二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成。机理分析表明，二氢喹啉酮的形成涉及三分子缩合和氧化芳构化，而六氢吖啶二酮的形成涉及烯胺酮的酸水解和脱水-芳构化。该策略提供了一种从相同底物转换为生产两种不同喹啉酮衍生物的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00011

文献信息

• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP2257534B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ACNE, SEBORRHOEA AND SEBHORROEIC DERMATITIS, OR FOR REDUCING SEBUM SECRETION
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP2257297B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• Chemoselective Condensation of 3-Amino-2-cyclohexenones with Cinnamaldehydes: Switchable Synthesis of Dihydroquinolinones and Hexahydroacridinediones
  作者：Ling Jiang、Kun He、Weikun Zeng、Zhi Qiao、Xizhong Song、Kaixiu Luo、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00011

  日期：2023.5.5

  cinnamaldehydes for switchable synthesis of dihydroquinolinones and hexahydroacridinediones was developed. Mechanism analysis showed that the formation of dihydroquinolinones involved trimolecular condensation and oxidative aromatization, while the formation of hexahydroacridinediones involved acid hydrolysis of enaminone and dehydration-aromatization. This strategy provides a convenient way to switch from the

  在此，开发了 3-氨基-2-环己烯酮和肉桂醛的化学选择性缩合，用于二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成。机理分析表明，二氢喹啉酮的形成涉及三分子缩合和氧化芳构化，而六氢吖啶二酮的形成涉及烯胺酮的酸水解和脱水-芳构化。该策略提供了一种从相同底物转换为生产两种不同喹啉酮衍生物的便捷方法。