(±)-2,6-methano-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,3,5]benzoxadiazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-2,6-methano-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,3,5]benzoxadiazocine
• 英文别名: ethyl (1R,9S,13R)-9-methyl-11-sulfanylidene-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: RTLLPSILKQLBGZ-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 水杨醛 、 硫脲 在 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到(±)-2,6-methano-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,3,5]benzoxadiazocine
  参考文献：
  名称：

  用于抑制α-葡萄糖苷酶的新型二氢嘧啶合成方法可用于治疗2型糖尿病：体外生物学评估和计算机对接

  摘要：

  通过廉价且无毒的N-乙酰基甘氨酸（NAG）催化的芳香醛与乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲的反应，已经建立了一种方便高效的合成二氢嘧啶的新方法。该方法适用于各种取代的醛以及尿素和硫脲。它还已用于合成双环氧桥联嘧啶衍生物（4d，4j）。生物学测定表明，合成的大多数化合物在低微摩尔浓度下均表现出对α-葡萄糖苷酶的适度抑制活性。还对活性最高的化合物4f（IC 50值为112.21±0.97μM）进行了分子对接研究，以显示酶与抑制剂的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.05.003

文献信息

• Novel synthesis of dihydropyrimidines for α-glucosidase inhibition to treat type 2 diabetes: In vitro biological evaluation and in silico docking
  作者：Muhammad Yar、Marek Bajda、Lubna Shahzadi、Sohail Anjum Shahzad、Maqsood Ahmed、Muhammad Ashraf、Umber Alam、Islam Ullah Khan、Ather Farooq Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.05.003

  日期：2014.6

  A convenient and efficient new method has been established for the synthesis of dihydropyrimidines by inexpensive and non-toxic N-acetyl glycine (NAG) catalysed reaction of aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea/thiourea. This method is applicable for various substituted aldehydes as well as urea and thiourea. It has also been used to synthesize bicyclic oxygen-bridged pyrimidine derivatives

  通过廉价且无毒的N-乙酰基甘氨酸（NAG）催化的芳香醛与乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲的反应，已经建立了一种方便高效的合成二氢嘧啶的新方法。该方法适用于各种取代的醛以及尿素和硫脲。它还已用于合成双环氧桥联嘧啶衍生物（4d，4j）。生物学测定表明，合成的大多数化合物在低微摩尔浓度下均表现出对α-葡萄糖苷酶的适度抑制活性。还对活性最高的化合物4f（IC 50值为112.21±0.97μM）进行了分子对接研究，以显示酶与抑制剂的相互作用。