1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯 | 6843-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 1,3-二羟基-2-萘酸乙酯；1,3-二羟基-2-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 1,3-dihydroxynaphthoate；1,3-dihydroxy-[2]naphthoic acid ethyl ester；1,3-Dihydroxy-[2]naphthoesaeure-aethylester；1,3-dihydroxy-2-naphthalenecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 1,3-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate；1,3-Dihydroxy-naphthalin-carbonsaeure-(2)-ethylester
• CAS: 6843-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JNVQTZHEEIATCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  375.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯 在 air 作用下， 生成 2-ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  20.萘系列的合成。第四部分 3-羟基-1：4-萘醌-2-乙酸及其同系物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000093
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰丙二酸二乙酯 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以70%的产率得到1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化的2-萘酚氧化偶联中的Pummerer反应中断

  摘要：

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。

  DOI：

  10.1002/anie.201903492

文献信息

• NLOphoric mono-azo dyes with negative solvatochromism and in-built ESIPT unit from ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate: Estimation of excited state dipole moment and pH study
  作者：Umesh Warde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.032

  日期：2017.2

  Catlan scales. Dyes are weakly fluorescent in solvents. Dyes were compared with a parallel series of dyes using 2-naphthol and azo dyes based on benzothiazole unit to investigate the effect of hydroxyl naphthalene ester moiety on the photophysical properties. Solvatochromism was used to calculate the excited state dipole moment, linear and nonlinear optical properties of these dyes. The excited state

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与1,3-二羟基-2-萘甲酸偶合，合成了五种单偶氮染料，并通过质子和碳NMR以及元素分析对其进行了表征。所有染料的DFT优化几何结构表明，染料以ground形式存在，呈基态，而不以偶氮形式存在。它们表现出很强的负吸收溶剂致变色性，并使用各种溶剂极性标度进行了研究，并使用Kamlet-Taft和Catlan标度进行了多元线性回归分析。染料在溶剂中的荧光较弱。使用2-萘酚和基于苯并噻唑单元的偶氮染料将染料与一系列平行染料进行比较，以研究羟基萘酸酯部分对光物理性质的影响。溶剂变色用于计算激发态偶极矩，这些染料的线性和非线性光学性质。发现在染料的情况下，激发态偶极矩高于基态偶极矩3a，3b和3c分别低于染料3d和3e。还发现该染料对pH敏感。发现第二超极化率的正值和负值。所有这些特征表明，目前的染料具有用于高级应用的潜力，例如三阶非线性光学材料。
• Novel Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090257979A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Transition-Metal-Free Benzannulation of Tricarbonyl Derivatives with Arynes: Access to 1,3-Dinaphthol Precursors for the Synthesis of Rhodamine Dye Analogues
  作者：Ganesh S. Ghotekar、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02560

  日期：2019.2.15

  Herein, we report a transition-metal-free annulation reaction of benzynes and 1,3-oxopentanedioate for the synthesis of highly functionalized naphthalene derivatives for the first time. Additionally, the representative naphthalene derivatives have been successfully transformed into the new series of rhodamine dye analogues.

  在这里，我们首次报道了苯炔和1,3-氧戊二烯二酸酯的无过渡金属环化反应，用于合成高度官能化的萘衍生物。此外，代表性的萘衍生物已成功转化为若丹明染料类似物的新系列。
• Synthesis and fluorescence properties of novel benzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Jiang Long、Yong-Mei Wang、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570360411

  日期：1999.7

  Thirteen, benzo[a]phenoxazin-5-one derivatives 3a-m were synthesized from 4-nitrosoaniline hydrochlorides 1a-m and ethyl 1,3-dihydroxynaphthoate 2 and their fluorescence properties were discussed in terms of the electronic effect of substituents. A coupling reaction was carried out with 6-carbethoxy-9-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (3k) and acetyl-DL-alanine to afford

  由4-亚硝基苯胺盐酸盐1a-m和1,3-二羟基萘甲酸乙酯2合成了十三种苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物3a-m，并根据取代基的电子效应讨论了它们的荧光性质。进行偶合反应用6-乙氧羰基-9-进行Ñ（2-羟乙基） - - ñ甲基氨基-5- ħ -苯并[一个]吩恶嗪-5-酮（3K）和乙酰基-DL-丙氨酸，得到ñ - [（6-乙氧基-5-氧代-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪）-9-基] -N-甲基氨基亚乙基乙酰基-DL-丙氨酸酯（4）。
• Comprehensive study on excited state intramolecular proton transfer in 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methoxynaphthalen-1-ol and 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalene-1,3-diol: Effect of solvent, aggregation, viscosity and TDDFT study
  作者：Umesh Warde、Sekar Nagaiyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.12.033

  日期：2017.3

  photophysical properties especially excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), solvatochromism, aggregation induced emission enhancement (AIEE) and viscosity dependent emission characteristics were studied. The effect of solvent polarity on ESIPT dynamics were studied using UV–vis and emission spectroscopy along with aggregation induced enhanced emission and viscosity effect. MMT and DHT

  制备了分别具有二甲氧基，单羟基和二羟基的三种化合物DMT，MMT和DHT。研究了与环境相互作用有关的光物理性质，特别是激发态分子内质子转移（ESIPT），溶剂化变色，聚集诱导的发射增强（AIEE）和粘度相关的发射特性。使用紫外可见光谱和发射光谱研究了溶剂极性对ESIPT动力学的影响，以及聚集引起的增强的发射和粘度效应。MMT和DHT在溶剂中表现出出乎意料的对比行为，这与密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论的发现非常吻合。聚集和粘度研究表明，由于分子内旋转受到限制，顺式-酮基释放在聚集态和高粘性状态中急剧增加，从而增加了所需的顺式烯醇旋转异构体（E）的数量。该研究指导了这类分子在基于先进光电子学和粘度的研究中的潜在应用。