1,4-乙基桥萘-2(1H)-酮,3,4-二氢-5,8-二甲氧基- | 17428-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,4-乙基桥萘-2(1H)-酮,3,4-二氢-5,8-二甲氧基-
• 英文名称: 2-keto-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene
• 英文别名: 3,6-Dimethoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 17428-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HXJRLSKEURNTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-乙基桥萘-2(1H)-酮,3,4-二氢-5,8-二甲氧基- 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 syn-2-hydroxy-syn-3-methyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The13C NMR characterization of some 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalenes

  摘要：

  AbstractThe 2‐hydroxy and 2‐hydroxy‐3‐methyl isomers of 5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,4‐ethanonapthalene have been characterized by 13C NMR with the aid of lanthanide shift reagents. A definite interaction with a syn oxygen, presumably with the lone electron pairs, and the aromatic carbon 8a has been established. This n‐π γ‐effect is not found with a corresponding methyl group. Examples from the literature also evidence the reality of the γ‐effect, which provides a useful structure assignment tool.

  DOI：

  10.1002/omr.1270211108
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethano-naphthalin-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1,4-乙基桥萘-2(1H)-酮,3,4-二氢-5,8-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Semidiones. VI. Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-semidione and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a041

文献信息

• Methyl substituent effects on electrophilic additions to some benzobicyclooctadienes
  作者：William B. Smith、Bradley D. Mercer

  DOI：10.1021/jo00236a025

  日期：1988.1
• SMITH, WILLIAM B.;MERCER, BRADLEY D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 126-129
  作者：SMITH, WILLIAM B.、MERCER, BRADLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• Semidiones. VI. Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-semidione and derivatives
  作者：Glen Allan. Russell、George W. Holland、Kuo-Yuan. Chang

  DOI：10.1021/ja01001a041

  日期：1967.12
• The13C NMR characterization of some 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalenes
  作者：William B. Smith

  DOI：10.1002/omr.1270211108

  日期：1983.11

  AbstractThe 2‐hydroxy and 2‐hydroxy‐3‐methyl isomers of 5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,4‐ethanonapthalene have been characterized by 13C NMR with the aid of lanthanide shift reagents. A definite interaction with a syn oxygen, presumably with the lone electron pairs, and the aromatic carbon 8a has been established. This n‐π γ‐effect is not found with a corresponding methyl group. Examples from the literature also evidence the reality of the γ‐effect, which provides a useful structure assignment tool.