1,4-二(2-甲基苯基)哌嗪 | 3367-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-二(2-甲基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1,4-di-o-tolyl-piperazine
• 英文别名: 1,4-bis(2-methylphenyl)piperazine；1,4-Di-o-tolyl-piperazin；1,4-Di-o-tolylpiperazine
• CAS: 3367-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: JGAUYUXAWKINSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(2-甲基苯基)哌嗪 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-di(o-tolyl)piperazine N,N'-dioxide tetrahydrate
  参考文献：
  名称：

  Kwok, Chun-Kiu; Mak, Thomas C. W., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1836 - 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基-邻甲基苯胺 在 aluminium silicate-catalyst 、 氮气 作用下， 生成 1,4-二(2-甲基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew; Gorin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1444,1446; engl. Ausg. S. 1429, 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• Nickel-catalysed selective N-arylation or N,N′-diarylation of secondary diamines
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00750-0

  日期：2002.8

  synthesis of N-aryl or N,N′-diaryl piperazines and trimethylene(bis)piperidines from the corresponding diamines and aryl chlorides using a catalyst combination of Ni(0) associated to 2,2′-bipyridine is described. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential arylation of piperazine. The preparation of novel and unsymmetrical 1,4-diaryl piperazines is reported.

  描述了使用与2,2'-联吡啶缔合的Ni（0）的催化剂组合，从相应的二胺和芳基氯化物选择性合成N-芳基或N，N'-二芳基哌嗪和三亚甲基（双）哌啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于哌嗪的顺序芳基化也是有效的。报道了新型和不对称的1，4-二芳基哌嗪的制备。
• Bischoff; Nastvogel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2026
  作者：Bischoff、Nastvogel

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 2: Selective N-arylation or N,N′-diarylation of piperazine
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00277-x

  日期：2000.4

  The 2,2'-bipyridine liganded Ni catalyst has revealed a good selectivity in the mono arylation of piperazine starting from aryl chlorides allowing a selective and efficient synthesis of N-arylpiperazines using stoichiometric amounts of reagents. The preparation of N,N'-diaryl substituted piperazines is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tert-butylphosphine catalyst
  作者：Masakazu Nishiyama、Toshihide Yamamoto、Yasuyuki Koie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10659-1

  日期：1998.2

  A Pd/P(t-Bu)(3) catalyst system has revealed very high activity and selectivity for the amination of N-(hetero)aryl halides with unprotected piperazine. A wide variety of N-(hetero)arylpiperazines could be prepared using this catalyst. Turnover numbers up to 6400mol/mol have been obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.