1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮 | 84157-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮
• 英文名称: phenyl(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone
• 英文别名: (1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenylmethanone；1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl(phenyl)methanone；N-benzoyl-4-piperidone ethylene ketal；1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl-phenyl-methanone；1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl(phenyl)methanone
• CAS: 84157-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00247824
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FDLWODUQUBESCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮 在 溴 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以92.6%的产率得到N-benzoyl-3-bromo-4-piperidone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Schell, Fred M.; Williams, Paul R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 755 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Antinociceptive Effects of 1-Acyl-4-dialkylaminopiperidine and 1-Alkyl-4-dialkylaminopiperidine in Mice: Structure-Activity Relation Study of Matrine-Type Alkaloids.

  摘要：

  我们以前曾报道过(+)-matrine和(+)-allomatrine具有主要通过激活κ-阿片受体介导的抗痛觉特性。研究人员合成了1-酰基-4-二烷基氨基哌啶类化合物作为马曲林的最简单衍生物，并通过醋酸诱导的腹部收缩试验研究了其结构与活性的关系。结果表明，1-烷基-4-二烷基氨基哌啶的抗痛觉效力明显低于相应的 1-酰基-4-二烷基氨基哌啶。这些发现表明，(+)-马曲林的酰胺基是影响抗痛觉效力的一个重要官能团。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1030

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070281917A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention encompasses series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了公式I的系列双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Visible light photoredox catalysed amidation of carboxylic acids with amines
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A visible-light promoted photoredox catalysed, green one-pot approach for the amidation of carboxylic acids with amines has been developed for the synthesis of diverse aliphatic and aromatic amides. The proposed strategy is extendable also to biologically active amides and could represent a low-cost alternative to the common synthetic pathways. The developed strategy may hold great potential for a

  已经开发了可见光促进的光氧化还原催化的，绿色的一锅法，用于羧酸与胺的酰胺化反应，用于合成各种脂肪族和芳香族酰胺。所提出的策略也可以扩展到具有生物活性的酰胺，并且可以代表普通合成途径的低成本替代品。所开发的策略可能具有巨大的潜力，可以全面展示生物学上有趣的肽合成和氨基酸修饰。
• Nickel-Catalyzed Amide Bond Formation from Methyl Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jeanne Masson-Makdissi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201808560

  日期：2018.9.24

  reactions, the synthesis of amide bonds is accomplished primarily by wasteful methods that proceed by stoichiometric activation of one of the starting materials. We report a nickel‐catalyzed procedure that can enable diverse amides to be synthesized from abundant methyl ester starting materials, producing only volatile alcohol as a stoichiometric waste product. In contrast to acid‐ and base‐mediated amidations

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。