1,4-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢环丁并[b]吡嗪-5,6-二酮 | 64186-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢环丁并[b]吡嗪-5,6-二酮
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclobuta[b]pyrazine-5,6-dione
• 英文别名: 2,5-dimethyl-2,5-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione；2,5-Dimethyl-2,5-diazabicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione
• CAS: 64186-72-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00179354
• 分子量: 166.18
• InChiKey: RIFJYOGQRAWTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  249.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢环丁并[b]吡嗪-5,6-二酮 、 tetraphosphorus decasulfide 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 7, 2506-2523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢环丁并[b]吡嗪-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的双烯酮：生成，结构和反应性。

  摘要：

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。

  DOI：

  10.1021/jo062090h

文献信息

• Amino Substituted Bisketenes:  Generation, Structure, and Reactivity
  作者：Nanyan Fu、Annette D. Allen、Shinjiro Kobayashi、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic、Selvananthan Arumugam、Vladimir V. Popik、Masaaki Mishima

  DOI：10.1021/jo062090h

  日期：2007.3.1

  factor of 7.5 × 104, and the bis(Me2N) bisketene 14 is the most reactive in ring closure that has been reported. Rate constants for ring closure of these and previously observed bisketenes vary by a factor of 1013. The dialkylamino bisketenes 16 (R = Me, n-Bu) with tethered substituents and restricted geometries are less reactive than the bis(Me2N) bisketene 14 by factors of 1700 and 540, respectively

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。
• ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2506-2523
  作者：ERHARDT H.、 HUENIG S.、 PUETTER H.

  DOI：——

  日期：——