1,4-二甲氧基萘-2-乙酸甲酯 | 70313-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基萘-2-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 70313-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UILZBHCIMHKBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-<(2'R,3'R)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-5-Deoxyjuglomycin A⁺

  摘要：

  Starting from methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetate (4), (-)-5-deoxy juglomycin A (3) has been prepared in 6 steps; the overall yield is 79%. The key step in the synthesis is the asymmetric hydroxylation of the beta , gamma-unsaturated ester (8), leading to the hydroxylactone (9) having 96% ee.

  DOI：

  10.1080/00397919308012591
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1,4-二甲氧基萘-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a045

文献信息

• GATES, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 578-582
  作者：GATES, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (−)-5-Deoxyjuglomycin A⁺
  作者：H. Rama Mohan、A. S. Rao

  DOI：10.1080/00397919308012591

  日期：1993.9

  Starting from methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetate (4), (-)-5-deoxy juglomycin A (3) has been prepared in 6 steps; the overall yield is 79%. The key step in the synthesis is the asymmetric hydroxylation of the beta , gamma-unsaturated ester (8), leading to the hydroxylactone (9) having 96% ee.
• Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/jo00342a045

  日期：1982.1