1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯 | 34219-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl-1,4-diphenylnaphthoat
• 英文别名: Methyl 1,4-diphenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 34219-75-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BEOSTVSASNOLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的烯胺与炔烃的苄环合成：取代的氨基萘甲酸衍生物的高效合成

  摘要：

  建立了分子间的两个CC键形成程序，用于合成由高价碘（III）试剂介导的碳环。这种不含金属的方案为通过苯环化反应合成有用的取代的1-氨基-2-萘甲酸衍生物提供了一种新方法。在温和的反应条件下，各种带有末端炔和非末端炔的N-未取代和N-烷基取代的芳族烯胺可以转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。当间-取代的苯基烯胺在反应中使用，在反应并检测到两个环化路径邻-环化产品是唯一或主要产品。良好的官能团耐受性，易于获得的材料和较高的原子利用效率使该方法成为潜在的方法，可能在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400802
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2,7-diphenyl-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-2,7-epoxycyclopropa[b]naphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 3,3-dimethoxycylopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a012

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Studies in the cyclopropa-arene series: cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Alan R. Browne、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770001177

  日期：——

  7a-tetrahydro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene (5) affords an isolable gem-dihalogenocyclopropa[b]naphthalene (7) on dehydrohalogenation, whereas the tetrabromo-analogue (6) does not. The reaction of the gem-dihalide (7) with a small excess of phenyl- or ethyl-magnesium bromide surprisingly results in halogen exchange and formation of gem-dibromocyclopropa[b]naphthalene (8) in high yield. Only with a

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。
• �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen
  作者：Richard Weiss、Alfred Abeles

  DOI：10.1007/bf01552770

  日期：1932.12