1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯 | 34219-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl-1,4-diphenylnaphthoat
• 英文别名: Methyl 1,4-diphenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 34219-75-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BEOSTVSASNOLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的烯胺与炔烃的苄环合成：取代的氨基萘甲酸衍生物的高效合成

  摘要：

  建立了分子间的两个CC键形成程序，用于合成由高价碘（III）试剂介导的碳环。这种不含金属的方案为通过苯环化反应合成有用的取代的1-氨基-2-萘甲酸衍生物提供了一种新方法。在温和的反应条件下，各种带有末端炔和非末端炔的N-未取代和N-烷基取代的芳族烯胺可以转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。当间-取代的苯基烯胺在反应中使用，在反应并检测到两个环化路径邻-环化产品是唯一或主要产品。良好的官能团耐受性，易于获得的材料和较高的原子利用效率使该方法成为潜在的方法，可能在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400802
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2,7-diphenyl-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-2,7-epoxycyclopropa[b]naphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,4-二苯基萘-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 3,3-dimethoxycylopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a012

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Studies in the cyclopropa-arene series: cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Alan R. Browne、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770001177

  日期：——

  7a-tetrahydro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene (5) affords an isolable gem-dihalogenocyclopropa[b]naphthalene (7) on dehydrohalogenation, whereas the tetrabromo-analogue (6) does not. The reaction of the gem-dihalide (7) with a small excess of phenyl- or ethyl-magnesium bromide surprisingly results in halogen exchange and formation of gem-dibromocyclopropa[b]naphthalene (8) in high yield. Only with a

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。
• �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen
  作者：Richard Weiss、Alfred Abeles

  DOI：10.1007/bf01552770

  日期：1932.12
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Benzannulation of Enamines with Alkynes: an Efficient Synthesis of Substituted Aminonaphthoic Acid Derivatives
  作者：Peng Gao、Mingjin Fan、Zijing Bai、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201400802

  日期：2015.4

  the synthesis of useful substituted 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives via benzannulation reactions. Various N‐unsubstituted and N‐alkyl substituted aromatic enamines with terminal alkynes and non‐terminal alkynes can be converted into corresponding 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives under mild reaction conditions. When meta‐substituted phenyl enamines were employed in the reaction, two cyclization

  建立了分子间的两个CC键形成程序，用于合成由高价碘（III）试剂介导的碳环。这种不含金属的方案为通过苯环化反应合成有用的取代的1-氨基-2-萘甲酸衍生物提供了一种新方法。在温和的反应条件下，各种带有末端炔和非末端炔的N-未取代和N-烷基取代的芳族烯胺可以转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。当间-取代的苯基烯胺在反应中使用，在反应并检测到两个环化路径邻-环化产品是唯一或主要产品。良好的官能团耐受性，易于获得的材料和较高的原子利用效率使该方法成为潜在的方法，可能在有机合成中得到广泛应用。
• Synthesis and some reactions of 3,3-dimethoxycylopropene
  作者：Keith B. Baucom、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo00976a012

  日期：1972.6