1,4-双(乙烯基二甲基硅烷基)苯 | 4519-17-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,4-双(乙烯基二甲基硅烷基)苯
• 中文别名: 1,4-二(乙烯基二甲基硅烷基)苯；1,4-双(乙烯基二甲基硅)苯；1,4 - 双(乙烯基二甲基硅烷基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(dimethyl(vinyl)silyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(vinyldimethylsilyl)benzene；ethenyl-[4-[ethenyl(dimethyl)silyl]phenyl]-dimethylsilane
• CAS: 4519-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• mdl: MFCD07778038
• 分子量: 246.5
• InChiKey: VLNRSEGRGSDKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92°C 3mm
• 密度：
  0,912 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(乙烯基二甲基硅烷基)苯 、 (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-{[(dimethylphenylsilyl)ethynyl]dimethylsilyl}-4-(dimethylvinylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成双功能炔基[乙烯基或（E）-烯基]取代的有机硅化合物的新协议

  摘要：

  通过炔烃及其钌（+2）催化产物的硅烷化偶联选择性合成各种新型炔基（乙烯基）取代的硅（6）和炔基[（E-烯基）取代的硅化合物（9）的新途径配合物进行了描述。所述串联过程有利于形成9以高收率和立体选择性通过用divinylsubstituted硅化合物的末端炔的连续silylative偶联合成随后的silylative偶联反应6与苯乙烯在钌氢化物络合物（[RuHCl（CO的存在下）（ PR 3）3-n ]; R = Cy（n = 1），i-Pr（n = 1），Ph（n = 0））。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.006
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 1,4-di(trifluoromethanesulfonyloxy)benzene 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,4-双(乙烯基二甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• [EN] CAPPED DUAL-HEADED ORGANOALUMINUM COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ORGANOALUMINIUM À DEUX TÊTES COIFFÉES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019133699A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present disclosure relates to a capped dual-headed organoaluminum composition having the formula (I) and processes to prepare the same. In at least one aspect, the capped dual-headed organoaluminum compositions can be used in olefin polymerization.

  本公开涉及具有化学式(I)的带有盖子的双头有机铝组合物以及制备该组合物的方法。在至少一个方面，这些带有盖子的双头有机铝组合物可以用于烯烃聚合。
• A new catalytic route to synthesis of silylgermylethynes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.039

  日期：2008.1

  siloxanes, silazanes, bis(silyl)benzene and bis(silyl)ethane gives monoethynylgermyl substituted vinyldisilicon products with high yields and selectivity, however, accompanied by traces of dialkynylgermyl derivatives. All catalytic results as well as those of stoichiometric study on the insertion of ethynylgermane into Ru–Si bond have permitted proposing mechanistic schemes of the reaction examined.

  可以通过最近报道的称为炔烃与乙烯基硅化合物的甲硅烷基化偶联的催化方法，有效地合成已知为潜在的有机金属试剂和光电子材料前体的甲硅烷基甲基萘。[RuHCl（CO）（PR 3）n ]（R =  i Pr，Cy，Ph; n = 2–3）在最佳条件下有选择地产生各自的甲硅烷基锗。乙炔基锗烷与二乙烯基硅衍生物（如硅氧烷，硅氮烷，双（甲硅烷基）苯和双（甲硅烷基）乙烷）的甲硅烷基化可得到高收率和高选择性的单乙炔基锗烷基取代的乙烯基二硅产品，但伴有痕量的二炔基锗烷基衍生物。所有催化结果以及将乙炔基锗烷插入Ru-Si键的化学计量研究都提出了研究反应机理的方案。
• CURABLE ORGANO POLYSILOXANE COMPOSITION, ENCAPSULANT, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20160093825A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A curable organo polysiloxane composition, an encapsulant, and an electronic device, the composition including at least one compound represented by the following Chemical Formula 1 and having a number average molecular weight of less than about 4,000, at least one first siloxane compound including a silicon-bonded hydrogen; and at least one second siloxane compound including a silicon-bonded alkenyl group:

  一种可治愈的有机聚硅氧烷组合物、封装剂和电子设备，该组合物包括至少一种化学式1所代表的化合物，其具有小于约4,000的数量平均分子量，至少一种第一硅氧烷化合物，包括硅键氢；以及至少一种第二硅氧烷化合物，包括硅键烯基基团。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。
• New catalytic route to silylene–vinylene–boronate systems
  作者：Jędrzej Walkowiak、Bogdan Marciniec、Magdalena Jankowska–Wajda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.02.019

  日期：2010.5

  Cross-coupling of divinylorganosilicon compounds with vinylboranes in the presence of complexes containing Ru-H bonds (preferably [Ru(CO)ClH(PCy3)(2)]) leads to formation of borylfunctionalized dienes, which can be potentially used as monomers for polymerization reactions or reagents in Pd-catalyzed coupling. The influence of the catalyst, temperature, time and molar ratio of substrates and Ru-complex on the yields and selectivities of the obtained products were tested. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.