1,4-戊二炔 | 24442-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,4-戊二炔
• 英文名称: malononitrile
• 英文别名: 1,4-pentadiyne；1,4-Pentadiin；Pentadiin-(1.4)；Penta-1,4-diyne
• CAS: 24442-69-1
• 化学式: C₅H₄
• mdl: MFCD00041599
• 分子量: 64.0868
• InChiKey: MDROPVLMRLHTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-64 °C
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二炔 在 甲酸 、 水 、 CoH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*3H⁽¹⁺⁾*7H₂O 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  用高效实用的多氧钼酸钴催化剂将炔烃水合为酮

  摘要：

  与 Mo 水合：使用 (NH 4 ) 3 [CoMo 6 O 18 (OH) 6 ] 作为催化剂，炔烃在温和条件下水合为酮。通过温和的条件以高产率制备了一系列脂肪族和芳香族酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101180
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 生成 1,4-戊二炔
  参考文献：
  名称：

  Polylithium compounds. VII. Tetralithium compound from 1,3-pentadiyne and synthesis of its organic and organometallic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a040

文献信息

• The synthesis and some reactions of a series of “skipped” polyacetylenes containing terminal acetylene groups
  作者：D.A. Ben-Efraim、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80026-8

  日期：1969.1

  The synthesis and some reactions of a series of linear 1,4-polyynes containing terminal acetylene groups (Ia–e) are described. Reaction of propargyl bromide (II) with ethynylmagnesium bromide (III) in the presence of CuCl gave 1,4-pentadiyne (Ia). Rearrangement of Ia with KOBut led to 1,3-pentadiyne (IV), while treatment with Br2 furnished 1,2,4,5-tetrabromo-1,4-pentadiene (V). Oxidation of Ia with

  描述了一系列含有末端乙炔基（Ia–e）的线性1，4-聚炔的合成和一些反应。在CuCl存在下，炔丙基溴（II）与乙炔基溴化镁（III）反应，得到1,4-戊二炔（Ia）。1a的重排用甲部吨导致1,3- pentadiyne（IV），同时用BR处理2布置1,2,4,5-四溴-1,4-戊二烯（V）。O 2，CuCl和NH 4氧化IaCl产生线性二聚体（VIa）[用KOH重新排列为2,4,6,8-癸二炔（VIII）]和线性三聚体（VIb）。粗氧化产物的氢化得到衍生自VIa，VIb，直链四聚体（VIc）和环状四聚体（VII）的饱和烃，但都不衍生自Ia的环状二聚体或环状三聚体。类似地，在吡啶中用Cu（OAc）2氧化Ia并随后氢化导致衍生自VIa和VIb的饱和烃，但没有一个衍生自环状二聚体或环状三聚体。为了制备环癸烷作为比较化合物，在沸腾的EtOH中用阮内镍处理了衍生自环癸烷的环乙烯二硫缩酮（X），但该反
• Catalytic, Efficient, and <i>syn</i>-Selective Construction of Deoxypolypropionates and Other Chiral Compounds via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Allyl Alcohol
  作者：Bo Liang、Tibor Novak、Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0530974

  日期：2006.3.1

  the one-pot conversion of unprotected allyl alcohol into TBS-protected (R)- or (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1) of 91% enantiomeric purity in 82% yield via (i) Zr-catalyzed asymmetric methylalumination, (ii) iodination, and (iii) protection with TBSCl. After zincation of 1, its Pd-catalyzed cross-coupling with various organic halides can give various organic derivatives, including 3 and 4, which

  开发了一种通过 Zr 催化的不对称碳铝化（ZACA 反应）合成 alpha,omega-diheterofunctional deoxypolypropionates 的高效、顺式选择性、全催化不对称协议。该方法的成功关键取决于将未保护的烯丙醇一锅法转化为 TBS 保护的 (R)-或 (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1)，对映体纯度为 91%通过 (i) Zr 催化的不对称甲基铝化、(ii) 碘化和 (iii) 用 TBSCl 保护，产率为 82%。1 锌化后，其 Pd 催化与各种有机卤化物的交叉偶联可以得到各种有机衍生物，包括 3 和 4，它们可以作为高效和选择性合成脱氧聚丙酸酯的关键中间体，如多利库利和 2,4,6 ,8-四甲基癸酸和其他手性化合物，1,4-戊二烯（5 当量）的选择性单碳铝化，氧化后得到预期产物 5，但 ee 为 0%。已经提出并实验支持外消旋化的合理机制。
• 2-Pyridylnitrene and 3-Pyridazylcarbene and Their Relationship via Ring-Expansion, Ring-Opening, Ring-Contraction, and Fragmentation
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo902570d

  日期：2010.3.5

  photolysis. Nitrenes 19 and 23 were detected by ESR spectroscopy, and cumulene 21 by IR and UV spectroscopy. FVT of 22T/22A also affords 2-pyridylnitrene 19 and diazacycloheptatetraene 21, as well as glutacononitriles 27Z,E and 2- and 3-cyanopyrroles 28 and 29. Photolysis of 21 above 300 nm yields the novel spiroazirene 25, identified by its matrix IR spectrum. The reaction pathways connecting the four

  通过红外光谱检测，在Ar基质中分离的三唑并[1,5- b ]哒嗪8发生光解，生成重氮甲基哒嗪9Z和9E以及重氮戊烯炔11Z和11E。ESR光谱检测到分别由一个和两个N 2分子的损失形成的3-吡啶基卡宾10以及戊-2-烯-3-炔-1-亚基12。进一步的光解作用导致羧甲基重排至1,2-戊二烯-4-炔13和3-乙炔基环丙烯14。闪蒸真空热解（FVT）在400-500°C下为8，并分离出Ar产物13，14，和1,4- pentadiyne 15。在较高温度下，也形成了戊二腈27Z和27E以及少量的2-和3-氰基吡咯28和29。Tetrazolo [1,5- a ]吡啶/ 2-叠氮吡啶22T / 22A产生2-吡啶基硝烯19以及新型的开链氰基二烯基氮杂烯23和环扩环的1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-丁烯21在短波长下光解。氮宾19和23是由ESR光谱，和cumulene检测通过红外和紫外光谱分析21。FVT的22T
• Synthesis of stanna- and germa-cycloheptatrienes
  作者：Yasuhiro Nakadaira、Ryuji Sato、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80172-t

  日期：1992.12

  The first preparations of C-unsubstituted stannacycloheptatriene and germacycloheptatriene analogues of cycloheptatriene, are described with their spectroscopic properties. A stannacyclohexadienyl anion derived from stannacyclohexadiene by treatment with lithium di-isopropylamide was allowed to react with chlorocarbene generated from dichloromethane and n-butyllithium, and this led to the formation

  用其光谱学性质描述了C-未取代的锡庚环庚三烯和环庚三烯的生殖环庚三烯类似物的第一批制剂。通过用二异丙基氨基锂处理而衍生自锡环己二烯的锡环环己二烯基阴离子与由二氯甲烷和正丁基锂生成的氯卡宾反应，这导致形成相应的锡环杂环庚烷三烯。锡烷环己二烯与二氯二甲基锗烷之间的歧化反应以合理的收率得到了相应的菌环己二烯。以类似的方式，生殖环己二烯基阴离子与氯卡宾的反应产生了C-未取代的生殖环庚三烯。
• Synthese und reaktionen von zinn-substituierten pentadienderivaten
  作者：Peter Jutzi、Josef Baumgärtner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90982-3

  日期：1978.3

  (1E, 4E)-1,5-Bis(trimethylstannyl)pentadiene-1,4 (III), 1E-1-trimethylstannyl-pent-1-ene-4-yne (IV) and the 1,1-dialkyl-1-stannacyclohexadienes-2,5 VII and VIII have been synthesized by hydrostannation of pentadiyne-1,4. (1E, 4E)1,5-Dibromapentadiene-1,3 (IX) is formed from III and 1,1,2,4,5,5-hexabromopentane (X) from IX by reaction with bromine. Butyllithium reacts with III to give (1E, 4E)-1,5-dilithium

  （1 E，4 E）-1,5-双（三甲基锡烷基）戊二烯-1,4（III），1 E -1-三甲基锡烷基-戊-1-烯-4-炔（IV）和1,1-二烷基-1-锡环己二烯基-2,5 VII和VIII是通过戊二炔-1,4的氢化锡合成的。由III形成（1 E，4 E）1,5-二溴戊二烯-1,3（IX），与溴反应由IX形成1,1,2,4,5,5-六溴戊烷（X）。丁基锂与III反应生成（1 E，4 E）-1,5-戊二烯二锂-1,4（XI）。丁基锂和甲基锂与VII和VIII的反应仅产生单锂化合物XIII，XV和XVII。所有锂化合物均以其三甲基甲硅烷基衍生物XII，XIV，XVI和XVIII的形式表征。描述了1 H NMR，IR，UV和质谱数据。