1,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 1,5-二甲基-2-亚硝胺基-六氢-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-(nitroimino)hexahydro-1,3,5-triazine
• 英文别名: (NE)-N-(1,5-dimethyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitramide
• 化学式: C₅H₁₁N₅O₂
• 分子量: 173.175
• InChiKey: SCAWPDJOSHEKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxide-2-chloro-5-chloromethyl-pyridine 、 1,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到N-oxide-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazinan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类N-氧化物类似物的合成，杀虫分析和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了八种新的烟碱类N-氧化物类似物。所有化合物均已通过1 H NMR和HRMS鉴定。所述Ñ氧化物类似物表现出抗蚜虫豇豆高杀虫活性（豆蚜在250毫克）·L -1。通过计算化学研究阐明了N氧化物形成对生物活性的影响，表明水桥氢键网络由于与吡啶环相连的O原子的作用而断裂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100177
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-甲基-3-硝基胍 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以53.2%的产率得到1,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Mannich 型反应合成 3-Methyl-4-nitroimino-tetrahydro-1,3,5-oxadiazine

  摘要：

  摘要 N-甲基-N'-硝基胍与3-甲基-4-硝基亚氨基-四氢-1,3,5-恶二嗪的反应为曼尼希型反应。该反应由几种有机和无机碱在不同的反应时间和温度催化。已经研究了三种无机碱催化剂 [碳酸钾 (K2CO3)、碳酸氢钠 (NaHCO3) 和氢氧化钠 (NaOH)] 和几种有机碱（甲胺、乙胺、异丙胺和正丁胺）。结果表明，无机碱催化剂和有机碱催化剂均可用作催化剂，其中有机碱表现更好。N-甲基-N'-硝基胍反应得到标题化合物2，并在酸和碱的催化下进行。无机碱催化剂的强度、反应温度和反应时间对产物有显着影响。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.550705

文献信息

• Thermal behavior and nucleation kinetics of 1,5-dimethyl-2-nitroimino-1, 3, 5-triazinane crystal
  作者：Yonghong Hu、Xiao Chen、Wenge Yang、Ziyu Lei、Cong Zhao

  DOI：10.1016/j.jpcs.2009.10.014

  日期：2010.3

  Abstract Nitroguanidine derivatives have increasingly gained attention because of their high insecticidal activities and wide spectrum. In this paper, nitroguanidine derivative 1,5-dimethyl-2-nitroimino-1, 3, 5-triazinane was synthesized, and its crystal structure was determined by X-ray technique. The thermal behaviors of 1, 5-dimethyl-2-nitroimino-1, 3, 5-triazinane in a nitrogen atmosphere were

  摘要 硝基胍衍生物因其高杀虫活性和广谱性而日益受到关注。本文合成了硝基胍衍生物1,5-二甲基-2-硝基亚氨基-1, 3, 5-三嗪烷，并用X射线技术测定了其晶体结构。还通过热重 (TG) 和差示扫描量热 (DSC) 技术在非等温条件下研究了 1, 5-二甲基-2-硝基亚氨基-1, 3, 5-triazinane 在氮气氛中的热行为。TG 和 DSC 研究表明，样品在 408.1 K 开始熔化，熔化焓高达 121.3 J/g，并且稳定到至少 423.2 K，表明该样品可以有效地用于 423.2 K 以下的各种器件。 1,5-二甲基-2-硝基亚氨基-1, 3, 的熔融熵 5-三嗪烷使用方程从熔点和熔化焓计算。(1) 是 51.476 J mol -1 K -1 。此外，还基于经典成核理论研究了1,5-二甲基-2-硝基亚氨基-1, 3, 5-三嗪烷在乙醇中的成核参数，如临界核半径和吉布斯自由能垒。
• Furanyl insecticide
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05434181A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  The present invention relates to novel (tetrahydro-3-furanyl)methylamino derivatives of the following formula (1): ##STR1## wherein the variables are defined in the specification, which are useful as insecticides.

  本发明涉及以下式（1）的新型（四氢-3-呋喃基）甲基氨基衍生物：##STR1## 其中变量在说明书中定义，其作为杀虫剂是有用的。
• Azido-Neonicotinoids as Candidate Photoaffinity Probes for Insect Nicotinic Acetylcholine Receptors [1]
  作者：Peter Maienfisch、Joerg Haettenschwiler、Alfred Rindlisbacher、Arnaud Decock、Henning Wellmann、Hartmut Kayser

  DOI：10.2533/000942903777678605

  日期：——

  The neonicotinoids are the most successful chemical class of insecticides reaching sales of more than 630 Mio $ in 2001, mainly due to the excellent market performance of imidacloprid and thiamethoxam. The insect nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are the targets for these compounds, which are highly effective against a variety of sucking and chewing insects. Compared with the other neonicotinoid sales products, thiamethoxam binds in a different way, possibly to a different site of nAChRs in aphids. To gain further insight into the different modes of binding, a research program applying the photoaffinity labeling technique was started. A series of novel candidate photoaffinity probes containing a 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl group were prepared from 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride, which was obtained in three steps from 6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride. These probes showed good to excellent contact/feeding and systemic activity against Myzus persicae, however, they were at least 4- to 16-fold less effective against Aphis craccivora, Nilaparvata lugens, Spodoptera littoralis, and Diabrotica balteata than the neonicotinoid sales products. In general, the introduction of an azide group at C(5) of the 6-chloropyridin-3-ylmethyl substituent resulted in reduced potency as well as in a narrower pest spectrum. In competition binding assays with [3H]imidacloprid, analogues of imidacloprid, clothianidin, thiacloprid and thiamethoxam containing a 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl group showed high displacing potency with nAChRs from Aphis and Myzus (Ki values: 2 to 27 nM) suggesting that these compounds are valuable candidate photoaffinity probes. Taking into account the biological screening activity as well as the receptor binding potency, 1-(5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-nitroimino-imidazolidine, N-(5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N?-methyl-N?-nitroguanidine and 3-(5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-cyanoimino-thiazolidine were identified as the preferred candidate neonicotinoid photoaffinity probes to study the imidacloprid binding site.

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，2001年销售额超过6.3亿美元，主要归功于良好的市场表现，如吡虫啉和噻虫嗪。这些化合物的靶点是昆虫的尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs），对多种吸食和咀嚼昆虫具有高效作用。与其他新烟碱类杀虫剂销售产品相比，噻虫嗪以不同的方式结合，可能是与蚜虫的nAChRs上的不同位点结合。为了进一步了解不同的结合模式，开始了一个应用光致亲和标记技术的研究项目。从6-氯吡啶-3-甲基氯化物中经过三步制备了一系列新型候选光致亲和探针，其中包含5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基基团。这些探针对桃蚜具有良好至优异的接触/摄食和系统活性，但对黑豆蚜、褐飞虱、棉铃虫和斜纹夜蛾至少比新烟碱类杀虫剂销售产品低4至16倍。总的来说，在6-氯吡啶-3-甲基取代基的C（5）位置引入叠氮基团导致了活性降低以及害虫谱变窄。在与[3H]吡虫啉竞争结合实验中，含有5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基基团的吡虫啉、克虫啉、噻虫啉和噻虫嗪类似物在蚜虫和桃蚜的nAChRs上显示出高位移能力（Ki值：2至27 nM），表明这些化合物是有价值的候选光致亲和探针。考虑到生物筛选活性和受体结合效力，1-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-2-硝基亚咪唑啉、N-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-N？-甲基-N？-硝基胍和3-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-2-氰基亚噻唑啉被确定为首选的候选新烟碱类光致亲和探针，用于研究吡虫啉结合位点。
• 一种呋虫胺的合成方法
  申请人：湖北远大富驰医药化工股份有限公司

  公开号：CN110407777B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种呋虫胺的合成方法，包括如下步骤：以呋喃为起始原料，经氧化开环生成1,4‑丁烯二醛，与硝基甲烷进行Michael加成、金属硼氢化物还原、然后环合，将硝基甲基转化为醛基得四氢呋喃‑3‑甲醛后与1,5‑二甲基‑2‑(硝基亚氨基)‑六氢‑1，3，5‑三嗪缩合并还原，最后水解得到呋虫胺。本发明的原料易得，反应条件温和，收率相对较高，适合规模化生产。
• High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
  申请人：Cottrell W. Ian

  公开号：US20050009880A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A topical insecticide is provided which can be safe to use and avoids many common deleterious side effects of conventional topical insecticides. The insecticide contains an insecticide and an insect growth regulator effective for killing fleas, flea larvae and flea eggs. The insecticide is formulated by dissolving an insecticidal (tetrahydro-3-furanyl) methylamine derivative or a chloronicotinyl insecticide and an insect growth regulator (IGR) in a solvent containing a quaternary ammonium salt to increase the solvency of the IGR component, thereby providing an insecticide having high insecticidal activity.

  提供了一种局部杀虫剂，可以安全使用，并避免了许多常见的传统局部杀虫剂的有害副作用。该杀虫剂含有一种杀灭跳蚤、跳蚤幼虫和跳蚤卵的杀虫剂和昆虫生长调节剂。该杀虫剂通过在含有季铵盐的溶剂中溶解杀虫剂（四氢-3-呋喃基）甲基胺衍生物或氯烟酰类杀虫剂和昆虫生长调节剂（IGR）来配制，以增加IGR成分的溶解度，从而提供具有高杀虫活性的杀虫剂。