1,5-萘啶-2,4-二醇 | 60058-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,5-萘啶-2,4-二醇
• 英文名称: 1,5-naphthyridine-2,4-diol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-1H-1,5-naphthyridin-2-one
• CAS: 60058-16-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD13179313
• 分子量: 162.148
• InChiKey: HQYPFQDZOGVWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  458.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-萘啶-2,4-二醇 在 乙醇 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-[1,5]naphthyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  44.聚氮杂萘。第六部分 4：10-dihydro-4-oxo-1：10-二氮萘的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000209
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-萘啶-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  发现 MK-8189，一种用于治疗精神分裂症的高效选择性 PDE10A 抑制剂

  摘要：

  PDE10A 是纹状体信号传导的重要调节因子，当受到抑制时，可以使功能失调的活动正常化。鉴于精神分裂症涉及纹状体活动功能障碍，PDE10A 抑制代表了一种潜在的新治疗方法。以开发 PDE10A 抑制剂为目标，通过合理设计对片段进行早期优化，产生了一系列有效的嘧啶 PDE10A 抑制剂，需要在理化性质、脱靶活性和药代动力学方面进一步改进。在此，我们描述了异构嘧啶系列的发现，该系列解决了早期化合物的缺陷，并导致了化合物18 (MK-8189) 的发明，该化合物目前处于治疗精神分裂症的 2b 期临床开发阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01521

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018204176A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20080139551A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with tumor necrosis factor alpha. The inhibitors of tumor necrosis factor alpha have the following structures: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein substituents are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of tumor necrosis factor alpha in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  治疗各种疾病，包括与肿瘤坏死因子α相关的病理条件的治疗。肿瘤坏死因子α的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、药用可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义。还提供了含有肿瘤坏死因子α抑制剂与药用可接受载体结合的组合物，以及使用方法。
• Potential antimalarials. II. N4-Substituted 2-Methoxy(and 2-hydroxy)-1,5-naphthyridin-4-amines
  作者：GB Barlin、W Tan

  DOI：10.1071/ch9842469

  日期：——

  Several new N4-substituted 2-methoxy(and 2-hydroxy)-1,5-naphthyridin-4-amines have been prepared from ethyl 3-aminopyridine-2-carboxylate. 2,4-Dichloro-1,5-naphthyridine with methanolic sodium methoxide gave 4-chloro-2-methoxy-1,5-naphthyridine but with methanolic hydrogen chloride afforded 4-chloro-1,5-naphthyridin-2-ol. The N4-substituted 1,5-naphthyridin-4-amines showed no significant antimalarial activity compared to chloroquine or primaquine in a preliminary in vivo screen against Plasmodium vinckei vinckei in mice.

  从 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺由 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯制备而成。 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯。2,4-二氯-1,5-萘啶与甲醇甲醇钠反应后得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶，但用甲醇氯化氢则可得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶。 氯化氢则得到 4-氯-1,5-萘啶-2-醇。N4 取代的 1,5-萘啶-4-胺的抗疟活性并不显著。 与氯喹或伯氨喹相比，N4-取代的 1,5-萘啶-4-胺在小鼠体内对 vinckei vinckei 疟原虫的初步体内筛选中未显示出明显的抗疟活性。 小鼠的初步体内筛选结果显示，与氯喹或伯氨喹相比，1,5-萘啶-4
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Egbertson Melissa

  公开号：US20050119482A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了式子为的羟基萘啶酮羧酰胺化合物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。