1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 | 71058-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷
• 英文名称: 1,6-Diazabicyclo<4.4.4>tetradecane
• 英文别名: 1,6-Diazabicyclo<4,4,4>tetradecan；1,6-Diazabicyclo[4.4.4]tetradecane
• CAS: 71058-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: YLHFEVRITKXXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C
• 沸点：
  283.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diazoniatricyclo<4.4.4.0>tetradecane bistetrafluoroborate 、 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-diazabicyclo<4.4.4>dodecane
  参考文献：
  名称：

  稳定的N∴N键合阳离子与脉冲辐射分解所产生的自由基的反应：从C–H键中非常快速地夺氢

  摘要：

  已测量了N∴N三电子键合的1,6-二氮杂双环[4.4.4]十二烷自由基阳离子（[4.4.4] + ˙）与通过脉冲辐射分解产生的各种自由基的反应的绝对速率常数。发生还原和氧化反应时，速率常数通常略低于扩散极限。这被认为反映了[4.4.4] + the的向内定向结构。对于[4.4.4] + ˙，除eeq –以外的几乎所有自由基都测量出了高速率常数（约10 9 mol –1 dm 3 s –1）用于氢原子的提取。。最显着的这些反应似乎是H-原子夺取由含硫自由基[（CH 3）3 CS]，其与发生ķ 3.2×10 9摩尔-1分米3个小号-1。这表明[4.4.4] + in中的C–H键非常不稳定，被认为是位于氮原子上的CH 2基团α上的键。快速的自由基-自由基H原子转移被认为通过有利的立体电子学和最小的重原子运动在能量上得到了辅助。

  DOI：

  10.1039/p29860000277
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diazabicyclo<4.4.4>dodecane 在 hydrated electrons 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷
  参考文献：
  名称：

  稳定的N∴N键合阳离子与脉冲辐射分解所产生的自由基的反应：从C–H键中非常快速地夺氢

  摘要：

  已测量了N∴N三电子键合的1,6-二氮杂双环[4.4.4]十二烷自由基阳离子（[4.4.4] + ˙）与通过脉冲辐射分解产生的各种自由基的反应的绝对速率常数。发生还原和氧化反应时，速率常数通常略低于扩散极限。这被认为反映了[4.4.4] + the的向内定向结构。对于[4.4.4] + ˙，除eeq –以外的几乎所有自由基都测量出了高速率常数（约10 9 mol –1 dm 3 s –1）用于氢原子的提取。。最显着的这些反应似乎是H-原子夺取由含硫自由基[（CH 3）3 CS]，其与发生ķ 3.2×10 9摩尔-1分米3个小号-1。这表明[4.4.4] + in中的C–H键非常不稳定，被认为是位于氮原子上的CH 2基团α上的键。快速的自由基-自由基H原子转移被认为通过有利的立体电子学和最小的重原子运动在能量上得到了辅助。

  DOI：

  10.1039/p29860000277

文献信息

• [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2013109859A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。
• DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20150011731A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  公式（1）中，A是一种保护剂基团，具有改变所示花菁基团的单重态-三重态占据特性，M是反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的应用。
• Structures of the radical cation and dication from oxidation of 1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane
  作者：Roger W. Alder、A. Guy Orpen、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/c39850000949

  日期：——

  The three-electron δ-bond in 1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane radical cation perchlorate is 2.30 Å long; the N–N bond length in 1,6-diazoniatricyclo[4.4.4]tetradecane bistrifluoromethanesulphonate is 1.53 Å.

  1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷自由基高氯酸阳离子中的三电子δ键长为2.30Å。1,6-二氮杂三环[4.4.4]十四烷双三氟甲烷磺酸酯的N– N键长度为1.53。
• Alder, Roger W.; Sessions, Richard B.; Bennet, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 603 - 610
  作者：Alder, Roger W.、Sessions, Richard B.、Bennet, Andrew J.、Moss, Richard E.

  DOI：——

  日期：——
• ALDER R. W.; SESSIONS R. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 13, 3651-3652
  作者：ALDER R. W.、 SESSIONS R. B.

  DOI：——

  日期：——