1,8-二-1-丙炔基萘 | 22360-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二-1-丙炔基萘
• 英文名称: 1,8-di-(1-propynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-di-1-propynylnaphthalene；1,8-diethynylnaphthalene；1,8-Bis--naphthalin；1,8-Bis-(propin-(1)-yl)-naphthalin；Naphthalene, 1,8-di-1-propynyl-；1,8-bis(prop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 22360-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: GJRLHJRIHBWMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二-1-丙炔基萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,8-Bis-(1,2-dibrom-propen-(1)-yl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a028
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-[1]naphthylamine; hydrochloride 在 吡啶 作用下， 生成 1,8-二-1-丙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a028

文献信息

• Synthesis of azafluoranthenes by iridium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and evaluation of their fluorescence properties
  作者：Takahiro Sawano、Kaho Takamura、Tomoka Yoshikawa、Kayo Murata、Marina Koga、Risa Yamada、Takahide Saito、Kazumasa Tabata、Yugo Ishii、Wataru Kashihara、Tatsuya Nishihara、Kazuhito Tanabe、Tadashi Suzuki、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1039/d2ob01921c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of azafluoranthenes under neutral reaction conditions in a highly atom-economical manner by the iridium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,8-dialkynylnaphthalenes with nitriles. A variety of nitriles react with methyl- or phenyl-substituted 1,8-dialkynylnaphthalenes to give a wide range of azafluoranthenes. Azafluoranthenes bearing an amino group show intense

  我们报告了一种在中性反应条件下以高度原子经济的方式通过铱催化的 1,8-二炔基萘与腈的 [2 + 2 + 2] 环加成反应合成氮杂荧蒽的方法。多种腈与甲基或苯基取代的 1,8-二炔基萘反应，生成范围广泛的氮杂荧蒽。带有氨基的氮杂荧蒽在 500 nm 附近显示出强烈的荧光。将胺取代的氮杂荧蒽与相关化合物的荧光特性进行比较，揭示了胺部分对于获得高荧光量子产率的重要性。溶剂的选择影响发射最大值和荧光量子产率。带有吡咯烷的氮杂荧蒽在非极性溶剂中表现出蓝移发射带，在甲苯中的荧光量子产率为 0.76。Lippert-Mataga 图和计算研究提供了对氮荧蒽荧光起源的深入了解。此外，使用人乳腺癌细胞 SK-BR-3 进行的细胞实验证明了使用氮杂荧蒽作为荧光探针的可行性。
• Synthesis of Polyaryl‐Substituted Azafluoranthenes via Co‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6‐Diynes with Nitriles
  作者：Jinhui Cai、Kaili Cen、Ziyi Zhai、Jiahao Wei、Yuan Liu、Yuting Feng、Junhong Yu、Huiling Liu、Feng Zhao、Qiaolin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400455

  日期：——

  Herein, we demonstrate the synthesis of azafluoranthene derivatives under mild conditions via [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes and nitriles catalyzed by CoBr2/dppp, exhibiting good atom economy. This procedure uses an inexpensive ligand and an earth-abundant metal as catalyst to lower the cost of synthesis. Several azafluoranthenes are produced in 28–95% yields using this approach, featuring mild

  在此，我们证明了在CoBr 2 /dppp催化下，通过1,6-二炔和腈的[2+2+2]环加成在温和条件下合成氮杂荧蒽衍生物，表现出良好的原子经济性。该过程使用廉价的配体和地球丰富的金属作为催化剂，以降低合成成本。采用该方法可生产多种氮杂荧蒽，收率达28%~95%，具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。一些氮杂荧蒽的荧光光谱表明这些支架对于材料科学具有良好的光物理性质。
• Atroposelective Construction of Carbon–Boron Axial Chirality through Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Yifan Ping、Xiaofan Shi、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00428

  日期：2024.4.5

  Axially chiral compounds have widespread applications in many fields. While significant progress has been made for the asymmetric synthesis of atropisomers consisting of C–C bonds, an efficient approach for the construction of C–B atropisomers is still lacking. Herein, we report a practical method for atroposelective synthesis of axially chiral arylboron compounds through Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition

  轴向手性化合物在许多领域具有广泛的应用。虽然由C-C键组成的阻转异构体的不对称合成已经取得了重大进展，但仍然缺乏构建C-B阻转异构体的有效方法。在此，我们报道了一种通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应选择性合成轴向手性芳基硼化合物的实用方法。该反应表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而提供了一种有效的方案，以高产率和良好的对映体控制获得各种 C-B 阻转异构体。这些 C-B 阻转异构体的实用性已通过多种转化为高价值化合物（如手性膦配体和荧光分子）得到充分证明。机理实验和 DFT 计算提供了对反应机理以及对映体控制起源的见解。
• Nissen,A.; Staab,H.A., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1191 - 1198
  作者：Nissen,A.、Staab,H.A.

  DOI：——

  日期：——
• Chiusoli, Gian Paolo; Costa, Mirco; Zhou, Zhiming, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 11, p. 441 - 449
  作者：Chiusoli, Gian Paolo、Costa, Mirco、Zhou, Zhiming

  DOI：——

  日期：——

表征谱图