1,8-二甲基-4-氧代-4,5-二氢咪唑[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸 | 164329-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,8-二甲基-4-氧代-4,5-二氢咪唑[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸
• 中文别名: 1,8-二甲基-4-氧代-4,5-二氢咪唑并[1,2-A]喹喔啉-2-羧酸
• 英文名称: 4,5-dihydro-1,8-dimethylimidazo(1,2-a)quinoxalin-4-one-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,8-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid；1,8-dimethyl-4-oxo-5H-imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 164329-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: SLVGWYSZEWCQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基-4-氧代-4,5-二氢咪唑[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸 以 二苯醚 为溶剂， 以88.5 %的产率得到1,8-二甲基咪唑[1,2-a]喹喔啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物作为针对植物病原真菌的潜在抗真菌剂的合成和评价

  摘要：

  为了发现新颖有效的潜在农业抗真菌剂，设计了各种咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物，并用现有和廉价的试剂合成。首先针对 10 种典型的植物病原真菌评估了它们的抗真菌活性。体外抗真菌活性表明，一些化合物比两种市售杀菌剂百菌清和噻沙唑表现出更明显的广谱杀菌活性。Mali 和 Botrytis cinerea 菌株对 10 多种化合物的 EC50 值为 1.4-27.0 μg/mL，表现出最高的敏感性。化合物 5c 和 5f 分别对苹果笙草 （EC50 = 5.6 μg/mL） 和茄子镰刀菌 （EC50 = 5.1 μg/mL） 显示出最有希望的抑制作用。关于作用机制的初步研究表明，咪唑[1,2-a]喹喔啉骨架可能通过破坏菌丝分化、孢子萌发和胚芽管生长来发挥其抗真菌作用。此外，细胞实验结果表明，这些靶标化合物对 BV2 细胞具有良好的安全性。总体而言，化合物 5c 和 5f 可以被认为是针对特定真菌的

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10739-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 生成 1,8-二甲基-4-氧代-4,5-二氢咪唑[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IκB kinase (IKK)

  摘要：

  本发明描述了利用IκB激酶（IKK）抑制剂预防和治疗炎症和免疫相关疾病或紊乱的方法。还描述了在体内证明有效用于预防和治疗炎症和免疫相关疾病或紊乱的IKK抑制剂。本发明的进一步实施方式涉及特定的IKK抑制剂，如4(2′-氨乙基)氨基-1,8-二甲基咪唑并[1,2-a]喹喔啉和化合物的结构式(I)，其盐和药物组合物。

  公开号：

  US06869956B2

文献信息

• Imidazoquinoxaline compound for the treatment of melanoma
  申请人：Richmond Ann

  公开号：US20060025419A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention concerns a (4(2′-aminoethyl)amino-1,8-dimethylimididazo(1,2-a)quinoxaline)-4,5-dihydro-1,8-dimethylimidazo(1,2-a)quinoxalin-4-one-2-carboxylic acid (BMS-345541) or an analog thereof for the treatment of melanoma cancer. This compound inhibits NFκB activity and expression, and induces apoptosis in melanoma cancer cells. The present invention also provides a method for assaying for the inhibition of melanoma cancer cell growth.

  本发明涉及一种（4（2'-氨基乙基）氨基-1,8-二甲基咪唑并（1,2-a）喹喔啉）-4,5-二氢-1,8-二甲基咪唑并（1,2-a）喹喔啉-4-酮-2-羧酸（BMS-345541）或其类似物，用于治疗黑色素瘤癌。该化合物抑制NFκB活性和表达，并在黑色素瘤癌细胞中诱导凋亡。本发明还提供了一种用于检测抑制黑色素瘤癌细胞生长的方法。
• Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IkappaB kinase (IKK)
  申请人：——

  公开号：US20030022898A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention describes methods of preventing and treating inflammatory and immune-related diseases or disorders using inhibitors of I&kgr;B kinase (IKK). Also described are IKK inhibitors effective for the prevention and treatment of inflammatory and immune-related diseases or disorders, as demonstrated in vivo. Further embodiments of the present invention relate to a specific IKK inhibitors, 4(2′-aminoethyl)amino-1,8-dimethylimidazo(1,2-a) quinoxaline and compounds of formula (I), salts thereof, and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了使用I&kgr;B激酶（IKK）抑制剂预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的方法。还描述了在体内证明有效预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的IKK抑制剂。本发明的进一步实施方式涉及特定的IKK抑制剂，即4（2'-氨基乙基）氨基-1,8-二甲基咪唑并（1,2-a）喹啉及其式（I）的化合物，其盐和制药组合物。
• EP1363993A4
  申请人：——

  公开号：EP1363993A4

  公开（公告）日：2008-11-12
• METHODS OF TREATING INFLAMMATORY AND IMMUNE DISEASES USING INHIBITORS OF I$g(k)B KINASE (IKK)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1363993A2

  公开（公告）日：2003-11-26
• US6869956B2
  申请人：——

  公开号：US6869956B2

  公开（公告）日：2005-03-22