1-((1S,2s)-1-羟基-1-(4-羟基苯基)丙烷-2-基)-4-苯基哌啶-4-醇 | 134234-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-((1S,2s)-1-羟基-1-(4-羟基苯基)丙烷-2-基)-4-苯基哌啶-4-醇
• 中文别名: (1S,2S)-1-[4-羟苯基]-2-(4-羟基-4-苯哌啶基)-1-丙醇；曲索罗地
• 英文名称: Traxoprodil
• 英文别名: CP 101606；(+)-(1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol；1-(( 1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)-4-phenylpiperidin-4-ol；1-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 134234-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: QEMSVZNTSXPFJA-HNAYVOBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥35mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Traxoprodil 已知的人类代谢物包括 4-[1-羟基-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)丙基]苯-1,2-二醇。

Traxoprodil has known human metabolites that include 4-[1-Hydroxy-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propyl]benzene-1,2-diol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

1.1 产品标识符
: CP-101,606
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Traxoprodil
(1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol
CP-101606
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Traxoprodil
别名
(1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-
propanol
CP-101606
: C20H25NO3
分子式
: 327.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol
-
CAS 号 134234-12-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.256
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-
phenylpiperidino)-1-propanol)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-
phenylpiperidino)-1-propanol)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((1S,2S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-
1-propanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

CP-101,606 已被用作 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂，以研究其在脊髓损伤恢复中的作用。

生物活性

Traxoprodil（CP101,606）是一种有效的和选择性的 NMDA 拮抗剂，在保护海马神经元方面的 IC50 值为 10 nM。

靶点

IC50: 10 nM (Neuroprotection)

体内研究

Traxoprodil 在阻断 haloperidol 引起的猫滞行为方面表现出强大的效果，其 ED50 小于 1 mg/kg。在 1 mg/kg 的剂量下，它能够抑制 NMDA（腹腔注射）刺激的小鼠 c-Fos 表达诱导。Traxoprodil 在 20 和 40 mg/kg 剂量下表现出抗抑郁活性，在强迫游泳测试中表现显著，且与动物的运动活动无关。此外，Traxoprodil (20 nM 腹腔注射) 可增加戊四氮（70 mg/kg；腹腔注射）诱导的全身肌阵挛-强直发作的潜伏期。Traxoprodil 在 60 mg/kg 剂量下口服给药，能显著延长局部和全身性发作的潜伏期，并减少发作总时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2s)-1-羟基-1-(4-羟基苯基)丙烷-2-基)-4-苯基哌啶-4-醇 、 2,3-dihydroxy-succinic acid; bis-deprotonated form 以The resolution of racemic 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanol to form the (1S,2S) free base的产率得到(-)-(1R,2R)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidine)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Prophylactic use of N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists

  摘要：

  该发明提供了一种抑制哺乳动物神经系统损伤的方法，该损伤是由于葡萄糖和/或氧气供应不足引起的，该方法包括在葡萄糖和/或氧气供应不足之前向哺乳动物注射一定量的NR2B亚单位选择性NMDA拮抗剂，该量足以抑制神经系统损伤。该发明还提供了一种预防哺乳动物发生由中枢敏化引起的原发性疼痛、继发性疼痛、原发性触发痛、继发性触发痛或其他疼痛的方法，该方法包括在哺乳动物患有该疼痛之前向其注射一定量的NR2B亚单位选择性NMDA拮抗剂，该量足以预防该疼痛。

  公开号：

  US20020072485A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-羟基哌啶 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 1-((1S,2s)-1-羟基-1-(4-羟基苯基)丙烷-2-基)-4-苯基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol: A Potent New Neuroprotectant Which Blocks N-Methyl-D-Aspartate Responses

  摘要：

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇(20, CP-101,606)通过基于已知抗高血压药物依非拉嗪的结构活性关系(SAR)研究被鉴定为一种高效且选择性的N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)拮抗剂，依非拉嗪具有NMDA拮抗活性。本报告中探索的 thro 如果én prodil框架上的位点包括悬挂的甲基基团（氢、甲基和乙基几乎等效；丙基弱得多）、连接C-4苯基和哌啶环的间隔基团（0和2个碳原子的交替模式产生最高活性），以及简单的苯基取代（影响较小）。虽然通过两原子间隔获得了强效的NMDA拮抗剂，但这种结构也增加了α肾上腺素亲和力。在哌啶环的C-4位置引入羟基导致α_(1)肾上腺素亲和力显著降低。将这些观察结果结合起来，促成了化合物20的发现。该化合物对培养的海马神经元具有强大的谷氨酸毒性保护作用（IC50 = 10 nM），同时几乎不含依非拉嗪所具有的不良α肾上腺素亲和力（IC50约为20 μM）。此外，20似乎缺乏非选择性竞争性和通道阻断型NMDA拮抗剂的精神运动兴奋作用。因此，20作为神经保护剂显示出了巨大的潜力，并且可能不具备目前在临床试验中化合物的副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00016a017

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。
• Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040192698A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs, wherein R a , R b , R 1 , and R 2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。