1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氯丙烷-2-醇 | 136917-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氯丙烷-2-醇
• 英文名称: (±)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-chloropropan-2-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 136917-95-8
• 化学式: C₉H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 224.803
• InChiKey: YBYOMEPBOMOSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  在惰性气氛下，存储温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氯丙烷-2-醇 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 Butyric acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloromethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of enantiomerically pure and selectively protected 1,2- and 1,3-diols

  摘要：

  在荧光假单胞菌（SAM-1）的酯水解酶作用下，通过酶水解外消旋乙酸酯和氯乙酸酯，制备出光学纯度高、选择性保护的 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物 (R)- 和 (S)-1-8。

  DOI：

  10.1039/c39910001066
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氯丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928

文献信息

• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• Synthesis of Substituted 1,4-Dioxenes through O–H Insertion and Cyclization Using Keto-Diazo Compounds
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02134

  日期：2016.11.18

  present interesting potential as synthetic intermediates and as unusual motifs for incorporation into biologically active compounds. Here, an efficient synthesis of functionalized 1,4-dioxenes is achieved in two steps. Using keto-diazo compounds, a ruthenium catalyzed O–H insertion with β-halohydrins followed by treatment with base results in cyclization with excellent selectivity, through O-alkylation

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。
• 咪唑并吡啶衍生物及其用途
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN114634510A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明为咪唑并吡啶衍生物及其用途，提供一个咪唑并吡啶衍生的GLP‑1受体激动剂化合物，2‑((4‑(6‑((4‑氰基‑2‑氟苄基)氧基)吡啶‑2‑基)哌啶‑1‑基)甲基)‑3‑(氧杂环丁烷‑2‑基甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶‑6‑甲酸，其制备方及制药用途，所述的化合物能用于制备治疗或预防GLP‑1介导的疾病及相关疾病。本发明进一步了提供2‑(羟甲基)‑3‑(氧杂环丁烷‑2‑基甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶‑6‑羧酸甲酯及其制备方法，所述的咪唑并吡啶羧酸甲酯也可作为药品的合成中间体。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND CHRONIC METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET MÉTABOLIQUES CHRONIQUES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2014087323A3

  公开（公告）日：2014-12-24
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。