1-(1-异丙基-4-哌啶基)-1H-吡唑-4-胺 | 1190380-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-异丙基-4-哌啶基)-1H-吡唑-4-胺
• 英文名称: 1-[(1-propan-2-yl)piperidin-4-yl]-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-(1-isopropylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-amine；1-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)pyrazol-4-amine
• CAS: 1190380-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄
• 分子量: 208.307
• InChiKey: ZZQXMFFNBHDUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-异丙基-4-哌啶基)-1H-吡唑-4-胺 、 3-(4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(2-((2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-N-(1-(1-isopropylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  将吡啶基三嗪衍生物鉴定为有效的 panFGFR 抑制剂，可对抗看门人突变体以克服耐药性

  摘要：

  尽管 FGFR 抑制剂有望治疗各种癌症，但已经出现了由获得性二次突变引起的对 FGFR 抑制剂的耐药性。为了发现能够抑制 FGFR 突变（包括看门人突变）的新型 FGFR 抑制剂，我们设计并合成了几种新的吡啶基三嗪衍生物。一项构效关系 (SAR) 研究将17a鉴定为针对野生型和突变型 FGFR 的高效 panFGFR 抑制剂。值得注意的是，17a在激酶抑制和细胞活性方面优于 infigratinib，尤其是针对 V555M-FGFR3。分子动力学模拟清楚地解释了为什么 pyridinyltraizine 衍生物17a具有针对 V555M-FGFR3 的活性。而且，17a通过 FGFR 信号传导阻断、细胞周期停滞和细胞凋亡显着抑制携带 FGFR 突变的癌细胞的增殖。此外，17a和17b在 TEL-V555M-FGFR3 Ba/F3 异种移植小鼠模型中表现出显着的功效，并且17a比 infigratinib

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01776
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-4-哌啶醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1-异丙基-4-哌啶基)-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE-3-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF WEE-1 KINASE
  [FR] COMPOSÉS DE 1,2-DIHYDRO-3 H-PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE WE -1

  摘要：

  披露的内容包括式(I)的化合物，其中Q、R1、R2和m在此处被定义。还披露了一种使用这些化合物治疗恶性肿瘤疾病的方法。

  公开号：

  WO2019165204A1

文献信息

• Heteroarylaminopyrimidine amide autophagy inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11518758B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Described herein are compounds that are inhibitors of autophagy and their use in the treatment of disorders such as cancers.

  本文描述的化合物是自噬抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-3-ones as inhibitors of WEE-1 kinase
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：US11479555B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Q, R1, R2, and m are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.

  本公开包括式 (I) 的化合物 其中 Q、R1、R2 和 m 在本文中定义。还公开了一种用这些化合物治疗肿瘤性疾病的方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of a novel series of pyrimidines as potent inhibitors of TBK1/IKKε kinases
  作者：Edward G. McIver、Justin Bryans、Kristian Birchall、Jasveen Chugh、Thomas Drake、Stephen J. Lewis、Joanne Osborne、Ela Smiljanic-Hurley、William Tsang、Ahmad Kamal、Alison Levy、Michelle Newman、Debra Taylor、J. Simon C. Arthur、Kristopher Clark、Philip Cohen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.063

  日期：2012.12

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of 2,4-diamino-5-cyclopropyl pyrimidines is described. Starting from BX795, originally reported to be a potent inhibitor of PDK1, we have developed compounds with improved selectivity and drug-like properties. These compounds have been evaluated in a range of cellular and in vivo assays, enabling us to probe the putative role of the TBK1/IKK epsilon pathway in inflammatory diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROARYLAMINOPYRIMIDINE AMIDE AUTOPHAGY INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20200354346A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Described herein are compounds that are inhibitors of autophagy and their use in the treatment of disorders such as cancers.
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE-3-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF WEE-1 KINASE
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20210061807A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Q, R 1 , R 2 , and m are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.