1-(1-硝基丙基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1042719-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(1-硝基丙基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(1-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(1-nitropropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1042719-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: LMMLVRZCTIZYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 硝基丙烷 在 Rose Bengal-conjugated microporous polymer on the base of 1,4-diethynylbenzene 、 air 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(1-硝基丙基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红染料与共轭微孔聚合物的高效多相有机光催化

  摘要：

  玫瑰红染料已经通过钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联缩聚成功地整合到了共轭微孔聚合物的骨架中。这些聚合物在各种溶剂（包括浓盐酸）中稳定，并且是热稳定的。所得的聚合物显示出显着的孔隙率，并且在室温下对各种各样的底物具有非均相的光催化氮杂-亨利反应高活性。此外，这种无贵金属的光催化剂显示出强大的循环能力，在10个循环中保持了良好的光活性，而转化率却没有明显降低（<10％）。这些数据表明，染料官能化的共轭微孔聚合物是稳定的，高活性的，可重复使用的无贵金属的非均相光有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/ma402104h

文献信息

• Photoredox catalysis under shear using thin film vortex microfluidics
  作者：Michael N. Gandy、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c5cc02153g

  日期：——

  A microfluidic vortex fluidic device (VFD) operating in either confined or continuous mode is effective in high yielding photoredox reactions involving Rose Bengal, with short reaction times.

  一种微流体旋涡流体器件（VFD），无论是在受限模式还是连续模式下运行，对涉及罗斯孟格尔的高产光氧化还原反应非常有效，反应时间短。
• Conjugated Microporous Polymers with Rose Bengal Dye for Highly Efficient Heterogeneous Organo-Photocatalysis
  作者：Jia-Xing Jiang、Yanyun Li、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Dave J. Adams、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1021/ma402104h

  日期：2013.11.26

  successfully integrated into the skeleton of a conjugated microporous polymer via palladium-catalyzed Sonogashira–Hagihara cross-coupling polycondensation. These polymers are stable in various solvents, including concentrated hydrochloric acid, and are thermally stable. The resulting polymers show substantial porosity and are highly active for heterogeneous photocatalytic aza-Henry reactions at room temperature

  玫瑰红染料已经通过钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联缩聚成功地整合到了共轭微孔聚合物的骨架中。这些聚合物在各种溶剂（包括浓盐酸）中稳定，并且是热稳定的。所得的聚合物显示出显着的孔隙率，并且在室温下对各种各样的底物具有非均相的光催化氮杂-亨利反应高活性。此外，这种无贵金属的光催化剂显示出强大的循环能力，在10个循环中保持了良好的光活性，而转化率却没有明显降低（<10％）。这些数据表明，染料官能化的共轭微孔聚合物是稳定的，高活性的，可重复使用的无贵金属的非均相光有机催化剂。
• Magnetically Recoverable Iron Nanoparticle Catalyzed Cross-Dehydrogena­tive Coupling (CDC) between Two Csp³-H Bonds Using Molecular Oxygen
  作者：Gonghua Song、Chao-Jun Li、Tieqiang Zeng、Audrey Moores

  DOI：10.1055/s-0030-1258128

  日期：2010.8

  The oxidative C-C bond formations between Csp³-H bond adjacent to nitrogen and Csp³-H bond of nitroalkanes are catalyzed efficiently by magnetically recoverable iron nanoparticles using oxygen. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily for nine times without decreasing activity.

  氧化的C-C键形成是通过使用氧气，利用磁性可回收的铁纳米颗粒高效催化相邻氮的Csp³-H键与硝基烷烃的Csp³-H键之间的反应。该催化剂可以被磁性去除，并在不降低活性的情况下轻松回收使用九次。
• Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions under High Speed Ball-Milling Conditions Applied to the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Zhijiang Jiang

  DOI：10.1021/jo2015533

  日期：2011.11.4

  Solvent-free reaction using a high-speed ball milling technique has been first applied to cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions between tetrahydroisoquinolines and three types of pronucleophiles such as nitroalkanes, alkynes, and indoles. All coupling products were obtained in good yields at short reaction times (no more than 40 min). When alkynes and indoles were used as pronucleophile, the reactions can be catalyzed efficiently by recoverable copper balls without any additional metal catalyst.
• Covalent organic frameworks as metal-free heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Yongfeng Zhi、Ziping Li、Xiao Feng、Hong Xia、Yumin Zhang、Zhan Shi、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c7ta07691f

  日期：——

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are excellent candidates for photocatalytic organic transformations due to their periodic columnar π-arrays and ordered nanochannels. Here, we present a novel 2D-COF that features permanent porosity with high surface area and large pore volume, and exhibits a high crystallinity and an excellent stability. Indeed, the new 2D-COF was found to be a

  二维共价有机骨架（2D-COF）由于其周期性的柱状π阵列和有序的纳米通道，是光催化有机转化的极佳候选者。在这里，我们提出了一种新颖的2D-COF，其特征是具有高表面积和大孔体积的永久孔隙率，并具有高结晶度和出色的稳定性。确实，新的2D-COF被发现是一种高效的，无金属的，可回收的多相光催化剂，用于在可见光照射下使用O 2作为绿色氧气源的氧化CH-H功能化。