1-(2,4-二氟-苯基)-哌啶-4-醇 | 1027580-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2,4-二氟-苯基)-哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 1027580-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: MSJACZQHJHOFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氟-苯基)-哌啶-4-醇 在 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2'-O-[1-(2,4-Difluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 2,4-二氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到1-(2,4-二氟-苯基)-哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗疾病方面非常有用，例如代谢紊乱，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。

  公开号：

  WO2019140188A1

文献信息

• INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：EP3737361A1

  公开（公告）日：2020-11-18
• Inhibitors of Dihydroceramide Desaturase For Treating Disease
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US20200339535A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic disorders, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.
• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：CENTAURUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2019140188A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic disorders, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗疾病方面非常有用，例如代谢紊乱，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。