1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙酮 | 89019-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 89019-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZLHIZVIKOIKMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109–110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙酮 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,7-羟基-3-(3-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Waehaelae, Kristiina; Hase, Tapio A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3005 - 3008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  144.合成与甾醇有关的物质的实验。第XL部分。（A）2：7-二羟基菲和某些衍生物的制备。（B）关于减少1 - γ-酮丁基-2-萘的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000684

文献信息

• A Concise Approach to Oxo-Dehydrorotenoid by Direct Lactonization and the Total Syntheses of Stemonone, Rotenonone, 6-Oxo-dehydroelliptone, and 6-Oxo-6a,12a-dehydrodeguelin
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201900078

  日期：2019.5.26

  An approach to construct the oxo‐dehydrorotenoids via direct lactonization of isoflavone‐2‐carboxylic acids is reported. The application of this method for the first total syntheses of the natural products, stemonone, 6‐oxo‐dehydroelliptone, rotenonone, and 6‐oxo‐6a,12a‐dehydrodeguelin, are demonstrated. The series of oxo‐dehydrorotenoids was also evaluated for their biological activities.

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS c-MYC TARGETING AGENTS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200392116A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are substituted heterocycle compounds including substituted pyrazoles, substituted pyrimidines, and substitute triazoles. The substituted heterocycles disclosed herein are shown to be useful in inhibiting c-MYC and may be utilized as therapeutics for treating cancer and cell proliferative disorders.

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS C-MYC TARGETING AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS SERVANT D'AGENTS DE CIBLAGE DE C-MYC
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020046382A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed are substituted heterocycle compounds including substituted pyrazoles, substituted pyrimidines, and substitute triazoles. The substituted heterocycles disclosed herein are shown to be useful in inhibiting c-MYC and may be utilized as therapeutics for treating cancer and cell proliferative disorders.

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物已被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。