7-endo-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-endo-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester
• 英文别名: (1R,5R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: HSEIFGFVCUJCPO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 7-endo-7-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氮杂，3-氧杂-和3-硫代双环[3.3.1]壬烷系统的简便实用方法

  摘要：

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379456
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-1-(7-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-9-ylidene)pyrrolidinium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-endo-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氮杂，3-氧杂-和3-硫代双环[3.3.1]壬烷系统的简便实用方法

  摘要：

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379456