1-(2-丙炔基硫基)丁烷 | 17277-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-(2-丙炔基硫基)丁烷
• 英文名称: butyl propargyl sulfide
• 英文别名: 3-butylthio-prop-1-yne；butyl(prop-2-yn-1-yl)sulfane；1-n-Butylthio-2-propin；n-Butyl-propargylsulfid；n-Butyl-propinyl-(2)-sulfid；3-butylsulfanyl-propyne；propargyl butyl sulfide；Sulfide, butyl 2-propynyl；1-prop-2-ynylsulfanylbutane
• CAS: 17277-57-5
• 化学式: C₇H₁₂S
• 分子量: 128.238
• InChiKey: BPAWIQMMOKUBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  974;974

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔基硫基)丁烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-butylthio-1-chloropropadiene
  参考文献：
  名称：

  (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes：生成和与烯烃反应

  摘要：

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0152-4
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 甲磺酸-2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2-丙炔基硫基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亚砜的钌催化重排：α，β-不饱和硫代酯的形成

  摘要：

  我们以前开发的通过Ru催化的末端炔烃分子内氧化生成烯酮中间体的策略被应用于炔丙基亚砜。在所报道的情况下，该反应在产生烯酮时经历了令人感兴趣的进一步重排，从而以良好或优异的产率提供了α，β-不饱和硫代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.138

文献信息

• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Sulfur-Assisted and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines for the Metal-Free Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Yanpeng Xing、Huafeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000280

  日期：2010.9.10

  sulfur‐assisted and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU)‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylanilines for the metal‐free synthesis of indole derivatives is reported. As a result of the metal‐free process, the ready availability of the starting materials and the simple and convenient operation, the type of reaction presented here has potential utility in organic synthesis. A 10‐gram scale preparation may

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。
• Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyoshi Shimizu、Fumie Sato

  DOI：10.1039/a608429j

  日期：——

  A new methodology for synthesis of lipoxygenase metabolites possessing vic-diol substructures coupled with the conjugated alkene system is developed and successfully applied to the synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE).

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。
• Electrophilic cyclization of 4-thio-but-2-yn-1-ols via 1,2-migration of the thio group: efficient synthesis of 2,4-dihalo-3-thio-substituted furans
  作者：Hongwei Zhou、Jinzhong Yao、Guoliang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.092

  日期：2008.1

  A facile and efficient method for the synthesis of 2,4-dihalo-3-thio-furans via the electrophilic cyclization and 1,2-migration of the thio group of 4-thio-but-2-yn-1-ols was developed. As a result of the ready availability of starting materials and the simple and convenient operation, this synthetic route would have potential utility in organic synthesis.

  开发了一种通过亲电子环化和4-硫代丁-2-yn-1-醇硫基的1,2-迁移来合成2,4-二卤-3-硫代呋喃的简便有效方法。由于起始材料的容易获得和简单方便的操作，这种合成路线将在有机合成中具有潜在的实用性。
• Reactions of sulfides with tert-butyl hypochlorite
  作者：Lars Skatteboel、Bernice Boulette、Stanley Solomon

  DOI：10.1021/jo01285a038

  日期：1967.10