1-(2-丙烯-1-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 | 141650-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-丙烯-1-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-Allyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 1-(2-propen-1-yl)-, methyl ester；methyl 1-prop-2-enylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 141650-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FXROTDHUIIQBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙烯-1-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2-丙烯-1-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-丙烯-1-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351